(R)-2-(3,4-difluorophenyl)-4-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-butoxy]-5-bromo-3(2H)-pyridazinone | 266320-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-2-(3,4-difluorophenyl)-4-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-butoxy]-5-bromo-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 5-bromo-4-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutoxy]-2-(3,4-difluorophenyl)pyridazin-3-one
• CAS: 266320-90-5
• 化学式: C₂₀H₂₇BrF₂N₂O₃Si
• 分子量: 489.432
• InChiKey: YAUCTKSSFWMXHT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3,4-difluorophenyl)-4-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-butoxy]-5-bromo-3(2H)-pyridazinone 、 4-甲硫基苯硼酸 、 Tripotassium;phosphate 、 异丙醇 在 双三苯基磷二氯化钯 氮气 、 水 、 正己烷 、 title intermediate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-(3,4-difluorophenyl)-4-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-butoxy]-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors

  摘要：

  本发明描述了公式I的吡啶并咪唑酮化合物，它们是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性抑制剂COX-2。COX-2是与炎症相关的诱导型同工酶，而不是重要的“家政”酶COX-1，后者在许多组织中包括胃肠道和肾脏。这些化合物对COX-2的选择性最小化了目前市场上非甾体抗炎药（NSAID）所见的不良胃肠和肾脏副作用。

  公开号：

  US20090042888A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-2-(3,4-二氟苯基)-3(2H)-哒嗪酮 、 ammonium chloride 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-(3,4-difluorophenyl)-4-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-butoxy]-5-bromo-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors

  摘要：

  该发明描述了式I的吡啶并酮化合物，这些化合物是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性地抑制环氧合酶-2（COX-2）。COX-2是与炎症相关的可诱导异构体，与构成性异构体环氧合酶-1（COX-1）相对，后者是许多组织中重要的“基础”酶，包括胃肠道（GI）和肾脏。这些化合物对COX-2的选择性减少了目前市售的非甾体类抗炎药（NSAIDs）所见到的不良胃肠道和肾脏副作用。

  公开号：

  US06307047B1

文献信息

• Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06307047B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  The present invention describes pyridazinone compounds of formula I which are cyclooxygenase (COX) inhibitors, and in particular, are selective inhibitors of cyclooxygenase-2 (COX-2). COX-2 is the inducible isoform associated with inflammation, as opposed to the constitutive isoform, cyclooxygenase-1 (COX-1) which is an important “housekeeping” enzyme in many tissues, including the gastrointestinal (GI) tract and the kidneys. The selectivity of these compounds for COX-2 minimizes the unwanted GI and renal side-effects seen with currently marketed non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs).

  该发明描述了式I的吡啶并酮化合物，这些化合物是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性地抑制环氧合酶-2（COX-2）。COX-2是与炎症相关的可诱导异构体，与构成性异构体环氧合酶-1（COX-1）相对，后者是许多组织中重要的“基础”酶，包括胃肠道（GI）和肾脏。这些化合物对COX-2的选择性减少了目前市售的非甾体类抗炎药（NSAIDs）所见到的不良胃肠道和肾脏副作用。