[S-(E)]-7-二十一碳烯-10-醇 | 68711-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: [S-(E)]-7-二十一碳烯-10-醇
• 英文名称: (S,E)-Henicos-7-en-10-ol
• 英文别名: (7E,10S)-Henicos-7-en-10-ol；(E,10S)-henicos-7-en-10-ol
• CAS: 68711-41-1
• 化学式: C₂₁H₄₂O
• 分子量: 310.564
• InChiKey: MVLLDSWHNLOGFG-RLHAVTDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [S-(E)]-7-二十一碳烯-10-醇 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-3-羟基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  The structure of esterastin, an inhibitor of esterase.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.31.797
• 作为产物：
  描述：

  Tetrahydrolipstatin 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 [S-(E)]-7-二十一碳烯-10-醇
  参考文献：
  名称：

  四氢脂质他汀：热降解和水解†

  摘要：

  研究了四氢脂肪抑制素（THL，1）的热降解和水解降解。分离，表征和合成了所有主要降解产物。通过GC / MS分析其甲硅烷基化衍生物，检测并鉴定了无法分离的不稳定中间体，并在可能的情况下，与独立制备的参考化合物进行了比较。鉴定出的降解产物至少占总降解混合物的97％。提出了两个主要的反应途径。报告了降解混合物和主要降解产物的药理数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730427

文献信息

• Total Synthesis of Tetrahydrolipstatin and Stereoisomers via a Highly Regio- and Diastereoselective Carbonylation of Epoxyhomoallylic Alcohols
  作者：Michael Mulzer、Brandon J. Tiegs、Yanping Wang、Geoffrey W. Coates、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ja505639u

  日期：2014.7.30

  A concise enantioselective synthesis of tetrahydrolipstatin (THL) and seven stereoisomers has been achieved. The synthesis of THL was accomplished in 10 steps and 31% overall yield from an achiral ynone. Key to the success of the approach is the use of a bimetallic [Lewis acid]+[Co(CO)4]− catalyst for a late-stage regioselective carbonylation of an enantiomerically pure cis-epoxide to a trans-β-lactone

  已经实现了四氢脂抑素 (THL) 和七种立体异构体的简明对映选择性合成。THL 的合成分 10 步完成，来自非手性炔酮的总产率为 31%。该方法成功的关键是使用双金属 [路易斯酸]+[Co(CO)4]- 催化剂将对映体纯顺式环氧化物的后期区域选择性羰基化反应为反式-β-内酯。这条通往 THL 及其立体异构体的路线的成功也证明了羰基化催化剂在复杂分子合成中的实用性及其官能团兼容性。
• STALDER, HENRI;SCHNEIDER, PIERRE R.;OESTERHELT, GOTTFRIED, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1022-1036
  作者：STALDER, HENRI、SCHNEIDER, PIERRE R.、OESTERHELT, GOTTFRIED

  DOI：——

  日期：——