(E)-5-(2-methoxyphenyl)-6-nitro-2-hexenal | 950839-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(2-methoxyphenyl)-6-nitro-2-hexenal
• 英文别名: (E)-5-(2-methoxyphenyl)-6-nitrohex-2-enal
• CAS: 950839-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: VNSYOUSOBLNZKA-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-methoxyphenyl)-6-nitro-2-hexenal 在 palladium on activated charcoal aluminium amalgam 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-Methoxyphenyl)azepane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的二烯丙基甲硅烷基醚与硝基烯烃的共轭加成反应：3-取代的氮杂环庚烷的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的1-甲硅烷基取代的二烯醇醚向由路易斯酸活化的硝基烯烃的γ-选择性共轭加成。所得的α，β-不饱和酰基硅烷经过光诱导的原甲硅烷基化反应得到相应的烯醛，可以在适当的还原条件下方便地将其转化为a庚烷。

  DOI：

  10.1021/jo071126i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(2-methoxyphenyl)-6-nitro-1-(trimethylsilyl)-2-hexen-1-one 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(E)-5-(2-methoxyphenyl)-6-nitro-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的二烯丙基甲硅烷基醚与硝基烯烃的共轭加成反应：3-取代的氮杂环庚烷的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的1-甲硅烷基取代的二烯醇醚向由路易斯酸活化的硝基烯烃的γ-选择性共轭加成。所得的α，β-不饱和酰基硅烷经过光诱导的原甲硅烷基化反应得到相应的烯醛，可以在适当的还原条件下方便地将其转化为a庚烷。

  DOI：

  10.1021/jo071126i

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Conjugate Addition of Dienol Silyl Ethers to Nitroalkenes:  Synthesis of 3-Substituted Azepanes
  作者：Scott E. Denmark、Min Xie

  DOI：10.1021/jo071126i

  日期：2007.8.31

  A novel γ-selective conjugate addition of 1-silyl-substituted dienol ethers to nitroalkenes activated by Lewis acids has been developed. The resulting α,β-unsaturated acylsilanes undergo photoinduced protodesilylation to afford the corresponding enals, which can be conveniently transformed into azepanes under appropriate reductive conditions.

  已经开发了一种新的1-甲硅烷基取代的二烯醇醚向由路易斯酸活化的硝基烯烃的γ-选择性共轭加成。所得的α，β-不饱和酰基硅烷经过光诱导的原甲硅烷基化反应得到相应的烯醛，可以在适当的还原条件下方便地将其转化为a庚烷。