[S-(R*,R*)]-[2-羟基-1-[(甲氧基氨基)羰基]丙基]-氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯 | 80543-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [S-(R*,R*)]-[2-羟基-1-[(甲氧基氨基)羰基]丙基]-氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯
• 中文别名: [S-（R*，R*）]-[2-羟基-1-[[（甲氧基氨基）羰基]丙基]-氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: ((1S,2S)-2-Hydroxy-1-methoxycarbamoyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: [S-(R*,R*)]-[2-Hydroxy-1-[(methoxyamino)carbonyl]propyl]-carbamic Acid 1,1-Dimethylethyl Ester；tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-(methoxyamino)-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 80543-39-1
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 248.279
• InChiKey: UEBVZIJDUYDSQF-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [S-(R*,R*)]-[2-羟基-1-[(甲氧基氨基)羰基]丙基]-氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯 在 吡啶 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (3S-cis)-3-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Monobactams. Preparation of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids from L-.alpha.-amino-.beta.-hydroxy acids via their hydroxamic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a024
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氢氧化钾 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [S-(R*,R*)]-[2-羟基-1-[(甲氧基氨基)羰基]丙基]-氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Monobactams. Preparation of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids from L-.alpha.-amino-.beta.-hydroxy acids via their hydroxamic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a024

文献信息

• Asymmetric synthesis of anti-β-hydroxy-α-amino acids
  作者：David A. Evans、Eric B. Sjogren、Ann E. Weber、Robin E. Conn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95643-0

  日期：1987.1

  The stereoselective aldol addition reactions of chiral haloacetate enolates is reported. The conversion of these adducts to enantiomerically pure anti-β-hydroxy-α-amino acids is demonstrated (Eq 2).

  报道了手性卤代乙酸酯烯醇酸酯的立体选择性羟醛加成反应。这些加合物转化为对映体纯的抗-β-羟基-α-氨基酸（式2）。
• Monobactams. Preparation of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids from L-.alpha.-amino-.beta.-hydroxy acids via their hydroxamic esters
  作者：David M. Floyd、Alan W. Fritz、Josip Pluscec、Eugene R. Weaver、Christopher M. Cimarusti

  DOI：10.1021/jo00147a024

  日期：1982.12