(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4E,6S,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylnona-4,8-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 955030-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4E,6S,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylnona-4,8-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 955030-28-1
• 化学式: C₃₆H₅₁NO₆Si
• 分子量: 621.89
• InChiKey: BNUOBGDVSQMKAD-VDNVSJQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4E,6S,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylnona-4,8-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 1,3-bis(mesityl)imidazolidine-2-yl[Cl₂Ru(PCy₃)=CHPh] 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6E,8S,9S,10E,12R,13R)-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,8,12-pentamethylpentadeca-6,10-diene-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解方法用于合成他丹内酯和13-脱氧他诺内酯：C3-C16片段的立体选择性合成

  摘要：

  已经设计出统一的合成策略来同时合成他丹内酯和13-脱氧他诺酸酯，其中涉及交叉复分解反应作为关键步骤。我们在此报告了C3–C16片段（+）- 5b的立体选择性合成以及随后对C12–C13双键的操作，从而导致制备了两个他多酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.156
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhepta-2,6-dienal 在 咪唑 、 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4E,6S,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylnona-4,8-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解方法用于合成他丹内酯和13-脱氧他诺内酯：C3-C16片段的立体选择性合成

  摘要：

  已经设计出统一的合成策略来同时合成他丹内酯和13-脱氧他诺酸酯，其中涉及交叉复分解反应作为关键步骤。我们在此报告了C3–C16片段（+）- 5b的立体选择性合成以及随后对C12–C13双键的操作，从而导致制备了两个他多酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.156

文献信息

• A cross-metathesis approach for the synthesis of tedanolide and 13-deoxytedanolide: stereoselective synthesis of the C3–C16 segment
  作者：Vijay Kumar Nyavanandi、Prabhakar Nadipalli、Srinivas Nanduri、Andra Naidu、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.156

  日期：2007.9

  A unified synthetic strategy has been devised for the synthesis of both tedanolide and 13-deoxytedanolide, which involves a cross-metathesis reaction as the key step. We report herein the stereoselective synthesis of the C3–C16 segment (+)-5b and subsequent manipulation of the C12–C13 double bond leading to the preparation of both tedanolides.

  已经设计出统一的合成策略来同时合成他丹内酯和13-脱氧他诺酸酯，其中涉及交叉复分解反应作为关键步骤。我们在此报告了C3–C16片段（+）- 5b的立体选择性合成以及随后对C12–C13双键的操作，从而导致制备了两个他多酚。