(S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyloxazolidin-2-one | 958882-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 958882-65-0
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃Si
• 分子量: 245.394
• InChiKey: BNYGFVYITIJXRT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination Reaction of (S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl Carbamate: A Facile Preparation of Optically Active Monoprotected 2-Amino-2-methyl-1,3-propanediol

  摘要：

  与 2-(甲氧羰基)丙基衍生物相比，(S)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-甲基丙基氨基甲酸酯在 Dirhodium(II)-catalyzed C-H amination 反应中的进展更为顺利。所得到的噁唑烷酮可有效地转化为 (R)- 单保护和 (S)- 单保护的 2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1385
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 [Rh2(O2CCPh3)4] potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination Reaction of (S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl Carbamate: A Facile Preparation of Optically Active Monoprotected 2-Amino-2-methyl-1,3-propanediol

  摘要：

  与 2-(甲氧羰基)丙基衍生物相比，(S)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-甲基丙基氨基甲酸酯在 Dirhodium(II)-catalyzed C-H amination 反应中的进展更为顺利。所得到的噁唑烷酮可有效地转化为 (R)- 单保护和 (S)- 单保护的 2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1385

文献信息

• Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination Reaction of (S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl Carbamate: A Facile Preparation of Optically Active Monoprotected 2-Amino-2-methyl-1,3-propanediol
  作者：Takayuki Yakura、Yuya Yoshimoto、Chisaki Ishida

  DOI：10.1248/cpb.55.1385

  日期：——

  Dirhodium(II)-catalyzed C–H amination reaction of (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl carbamate, which was easily prepared from methyl (S)-2-methyl-3-hydroxypropanoate, proceeded more smoothly than those of their 2-(methoxycarbonyl)propyl derivative to give the corresponding oxazolidinone in excellent yield. The resulting oxazolidinone was converted efficiently into both (R)-monoprotected and (S)-monoprotected 2-amino-2-methyl-1,3-propanediols.

  与 2-(甲氧羰基)丙基衍生物相比，(S)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-甲基丙基氨基甲酸酯在 Dirhodium(II)-catalyzed C-H amination 反应中的进展更为顺利。所得到的噁唑烷酮可有效地转化为 (R)- 单保护和 (S)- 单保护的 2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇。