(R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal | 958882-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 958882-69-4
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₄Si
• 分子量: 317.501
• InChiKey: XKAURNAJCMIZPT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal 、 trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate 在 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以67%的产率得到(S,Z)-methyl 6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2,3,3,6,12,12-heptamethyl-10-oxo-4,11-dioxa-9-aza-3-silatridec-7-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers

  摘要：

  A short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers was achieved via stereoselective hydrogenation reactions of dehydroamino acid esters 5-8 using a chiral Rh catalyst. (C) 2008 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.074
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl carbamate 在 dirhodium tetraacetate 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination Reaction of (S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl Carbamate: A Facile Preparation of Optically Active Monoprotected 2-Amino-2-methyl-1,3-propanediol

  摘要：

  与 2-(甲氧羰基)丙基衍生物相比，(S)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-甲基丙基氨基甲酸酯在 Dirhodium(II)-catalyzed C-H amination 反应中的进展更为顺利。所得到的噁唑烷酮可有效地转化为 (R)- 单保护和 (S)- 单保护的 2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1385

文献信息

• Efficient total synthesis of manzacidin B
  作者：Tetsuro Shinada、Kentaro Oe、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.042

  日期：2012.6

  The highly diastereoselective synthesis of the marine natural product, (-)-manzacidin B, is described. A novel copper-catalyzed aldol reaction of the alpha-methylserine-derived aldehyde with an isocyanoacetate possessing (1R)-camphorsultam as the chiral auxiliary proceeded in a highly diastereoselective manner to give the (4R,5R,6R)-adduct, which was converted into manzacidin B in a few steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination Reaction of (S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl Carbamate: A Facile Preparation of Optically Active Monoprotected 2-Amino-2-methyl-1,3-propanediol
  作者：Takayuki Yakura、Yuya Yoshimoto、Chisaki Ishida

  DOI：10.1248/cpb.55.1385

  日期：——

  Dirhodium(II)-catalyzed C–H amination reaction of (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl carbamate, which was easily prepared from methyl (S)-2-methyl-3-hydroxypropanoate, proceeded more smoothly than those of their 2-(methoxycarbonyl)propyl derivative to give the corresponding oxazolidinone in excellent yield. The resulting oxazolidinone was converted efficiently into both (R)-monoprotected and (S)-monoprotected 2-amino-2-methyl-1,3-propanediols.

  与 2-(甲氧羰基)丙基衍生物相比，(S)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-甲基丙基氨基甲酸酯在 Dirhodium(II)-catalyzed C-H amination 反应中的进展更为顺利。所得到的噁唑烷酮可有效地转化为 (R)- 单保护和 (S)- 单保护的 2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇。
• Short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers
  作者：Kentaro Oe、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.074

  日期：2008.12

  A short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers was achieved via stereoselective hydrogenation reactions of dehydroamino acid esters 5-8 using a chiral Rh catalyst. (C) 2008 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.