(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formamido-N-[(2E,4E,6S,7S,8E)-6-hydroxy-2,5,7-trimethyl-9-tributylstannylnona-2,4,8-trienyl]propanamide | 958649-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formamido-N-[(2E,4E,6S,7S,8E)-6-hydroxy-2,5,7-trimethyl-9-tributylstannylnona-2,4,8-trienyl]propanamide
• CAS: 958649-72-4
• 化学式: C₃₄H₆₆N₂O₄SiSn
• 分子量: 713.705
• InChiKey: PEHRDKFFFOHLQP-JEVNEATISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5E,7E,9S,11E,13Z,17S,18E)-19-iodo-9,17-dimethoxy-2,4,7,13-tetramethylnonadeca-2,5,7,11,13,18-hexaenoic acid 、 (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formamido-N-[(2E,4E,6S,7S,8E)-6-hydroxy-2,5,7-trimethyl-9-tributylstannylnona-2,4,8-trienyl]propanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以11.3 mg的产率得到(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2E,4E)-5-[(2S,3S,4E,6E,8S,11Z,13E,16S,17E,19E,21R,22E)-8,16-dimethoxy-3,12,18,21,23-pentamethyl-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,6,11,13,17,19,22-heptaen-2-yl]-2-methylhexa-2,4-dienyl]-2-formamidopropanamide
  参考文献：
  名称：

  伊吉马利特B的全合成

  摘要：

  Iejimalide B 是一种结构独特的 24 元多烯大环内酯，具有以前未充分利用的抗癌活性模式，是根据采用 Julia-Kocienski 烯化、钯催化 Heck 反应、钯催化 Marshall 炔丙基化、Keck 型反应的策略合成的酯化，以及钯催化的大环内酯形成，高度复杂的环化底物的分子内 Stille 偶联。整体合成是有效的（15 个线性步骤的总产率为 19.5%），并且与之前报道的关键亚基组装顺序和大环化方法不同的策略相比，可以进行更实用的放大合成。本合成为有效制备用于药物开发的类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jo200514m

文献信息

• Total Synthesis of Iejimalide B
  作者：Qingshou Chen、Dirk Schweitzer、John Kane、V. Jo Davisson、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo200514m

  日期：2011.7.1

  underutilized mode of anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing Julia–Kocienski olefinations, a palladium-catalyzed Heck reaction, a palladium-catalyzed Marshall propargylation, a Keck-type esterification, and a palladium-catalyzed macrolide-forming, intramolecular Stille coupling of a highly complex cyclization substrate. The overall synthesis is efficient (19.5% overall yield for

  Iejimalide B 是一种结构独特的 24 元多烯大环内酯，具有以前未充分利用的抗癌活性模式，是根据采用 Julia-Kocienski 烯化、钯催化 Heck 反应、钯催化 Marshall 炔丙基化、Keck 型反应的策略合成的酯化，以及钯催化的大环内酯形成，高度复杂的环化底物的分子内 Stille 偶联。整体合成是有效的（15 个线性步骤的总产率为 19.5%），并且与之前报道的关键亚基组装顺序和大环化方法不同的策略相比，可以进行更实用的放大合成。本合成为有效制备用于药物开发的类似物铺平了道路。