sodium;(2R)-2-amino-3-hydroxypropanoate | 246855-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium;(2R)-2-amino-3-hydroxypropanoate
• CAS: 246855-94-7
• 化学式: C₃H₆NO₃*Na
• 分子量: 127.075
• InChiKey: SOKFOILSVPHVCU-HSHFZTNMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.94
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 sodium;(2R)-2-amino-3-hydroxypropanoate 、 sodium acetate 、 sodium butyrate 、 sodium L-lactate
  参考文献：
  名称：

  外消旋丝氨酸的对映选择性分解代谢：利用核梭状芽胞杆菌全细胞制备d-丝氨酸

  摘要：

  将消旋丝氨酸与厌氧细菌核梭菌一起孵育会产生高对映体过量（> 95％）的d-丝氨酸。当核果镰刀菌时，L-氨基酸的选择性降解是最有效的以高细胞密度（约50-100 g湿细胞/ L）重悬于缓冲液中；一次孵育可以有效地从外消旋混合物中去除几乎所有的l-丝氨酸，初始浓度最高可达800 mM（溶解度极限）。通过单个阳离子交换步骤将产物d-氨基酸与代谢终产物（乙酸盐，丁酸盐和乳酸盐）和缓冲液成分分离。重结晶后，以> 99％ee（HPLC）和98％纯度（HPLC）回收了初始外消旋体中的83％d-丝氨酸。这种厌氧微生物方法为生成d-丝氨酸提供了可行的补充方法，d-丝氨酸是用于化学合成的有价值的手性起始材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.026

文献信息

• Enantioselective catabolism of racemic serine: preparation of d-serine using whole cells of Fusobacterium nucleatum
  作者：Mohammad Ramezani、Robert L. White

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.026

  日期：2011.7

  single cation-exchange step. After recrystallization, 83% of the d-serine in the initial racemate was recovered with >99% ee (HPLC) and 98% purity (HPLC). This anaerobic microbial approach provides a viable complementary method for generating d-serine, a valuable chiral starting material for chemical synthesis.

  将消旋丝氨酸与厌氧细菌核梭菌一起孵育会产生高对映体过量（> 95％）的d-丝氨酸。当核果镰刀菌时，L-氨基酸的选择性降解是最有效的以高细胞密度（约50-100 g湿细胞/ L）重悬于缓冲液中；一次孵育可以有效地从外消旋混合物中去除几乎所有的l-丝氨酸，初始浓度最高可达800 mM（溶解度极限）。通过单个阳离子交换步骤将产物d-氨基酸与代谢终产物（乙酸盐，丁酸盐和乳酸盐）和缓冲液成分分离。重结晶后，以> 99％ee（HPLC）和98％纯度（HPLC）回收了初始外消旋体中的83％d-丝氨酸。这种厌氧微生物方法为生成d-丝氨酸提供了可行的补充方法，d-丝氨酸是用于化学合成的有价值的手性起始材料。