(DL)-2,3,4-trihydroxyphenylglycine | 70117-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (DL)-2,3,4-trihydroxyphenylglycine
• 英文别名: 2-Amino-2-(2,3,4-trihydroxyphenyl)acetic acid；2-amino-2-(2,3,4-trihydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 70117-75-8
• 化学式: C₈H₉NO₅
• 分子量: 199.163
• InChiKey: BDKKMZIYFICODQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (DL)-2,3,4-trihydroxyphenylglycine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 [(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-(2,3,4-trihydroxy-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Interaction of tyrosyl aryl dipeptides with S. aureus tyrosyl tRNA synthetase: Inhibition and crystal structure of a complex

  摘要：

  Tyrosyl aryl dipeptide inhibitors of S. aureus tyrosyl tRNA synthetase have been identified with IC50 values down to 0.5 mu M. A crystal structure of the enzyme complexed to one of the inhibitors shows occupancy of the tyrosyl binding pocket coupled with inhibitor interactions to key catalytic residues, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00488-6