ester benzyl 5-amino-1-t-butylimidazole-4-carboxylate | 98314-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ester benzyl 5-amino-1-t-butylimidazole-4-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 1-t-butyl-5-aminoimidazole-4-carboxylate；Benzyl 5-amino-1-tert-butylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 98314-52-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: ACLCUOJHOTXAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ester benzyl 5-amino-1-t-butylimidazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-tert-Butyl-5-(dimethylamino-methyleneamino)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由磷腈二乙酯和一些1-取代的咪唑羧酸包括D-呋喃呋喃糖苷合成酰基氰化物的新方法

  摘要：

  5-[（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1-叔丁基（或2,3 - O-异亚丙基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸（8b）和（8d）分别与氰基磷酸二乙酯反应和三乙胺在室温下的乙酸乙酯溶液中，得到结晶型5-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1-叔丁基（或2,3，O-异亚丙基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羰基氰化物（9a）和（9b）。

  DOI：

  10.1039/c39850000459
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 ethyl N-(benzyloxycarbonylcyanomethyl)formimidate 生成 ester benzyl 5-amino-1-t-butylimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由磷腈二乙酯和一些1-取代的咪唑羧酸包括D-呋喃呋喃糖苷合成酰基氰化物的新方法

  摘要：

  5-[（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1-叔丁基（或2,3 - O-异亚丙基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸（8b）和（8d）分别与氰基磷酸二乙酯反应和三乙胺在室温下的乙酸乙酯溶液中，得到结晶型5-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1-叔丁基（或2,3，O-异亚丙基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羰基氰化物（9a）和（9b）。

  DOI：

  10.1039/c39850000459

文献信息

• ——
  作者：D. W. Jones

  DOI：10.1023/a:1023200307429

  日期：——

  1-t-Butyl-5-N-(dimethylaminomethylene)aminoimidazole-4-carbonyl cyanide (BUNDAMIC) is the first acyl cyanide to be synthesized from an imidazole-4-carboxylic acid, diethylphosphorocyanidate, and triethylamine and its structure determined by x-ray crystallography. It crystallizes with four molecules in the monoclinic space group (C) under bar 2/(m) under bar with a = 17.824(2), b = 6.784(2), c = 11.039(2) Angstrom, and beta = 96.17(1)degrees; (R) under bar = 0.036 over 1086 unique x-ray reflections. The cyanocarbonyl group is nearly linear, C-C = N angle 174.4(3)degrees, with dimensions C = N, 1.137(3); C-C, 1.493(3); and C = O, 1.224(3) Angstrom. The imidazole ring, in the mirror plane, has a lengthened C4 = C5 bond of 1.421(3) Angstrom, and there is a short ring-closing approach, H ... O6 = 2.07 Angstrom, between the methyleneamino hydrogen and the carbonyl oxygen.
• A novel synthesis of acyl cyanides from diethyl phosphorocyanidate and some 1-substituted imidazole carboxylic acids including a D-ribofuranoside
  作者：Bhovinder S. Nagra、Gordon Shaw、David H. Robinson

  DOI：10.1039/c39850000459

  日期：——

  tyl (or 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl) imidazole-4-carboxylic acids (8b) and (8d) respectively with diethyl phosphorocyanidate and triethylamine in ethyl acetate at room temperature gave the crystalline 5-[(dimethylamino)methylene]amino-1-t-butyl (or 2,3,O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl) imidazole-4-carbonyl cyanides (9a) and (9b) respectively.

  5-[（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1-叔丁基（或2,3 - O-异亚丙基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸（8b）和（8d）分别与氰基磷酸二乙酯反应和三乙胺在室温下的乙酸乙酯溶液中，得到结晶型5-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1-叔丁基（或2,3，O-异亚丙基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羰基氰化物（9a）和（9b）。