ethyl N-(benzyloxycarbonylcyanomethyl)formimidate | 98314-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(benzyloxycarbonylcyanomethyl)formimidate
• 英文别名: benzyl 2-cyano-2-(ethoxymethylideneamino)acetate
• CAS: 98314-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: AYJHTLHNGHQIBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(benzyloxycarbonylcyanomethyl)formimidate 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-tert-Butyl-5-(dimethylamino-methyleneamino)-1H-imidazole-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由磷腈二乙酯和一些1-取代的咪唑羧酸包括D-呋喃呋喃糖苷合成酰基氰化物的新方法

  摘要：

  5-[（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1-叔丁基（或2,3 - O-异亚丙基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸（8b）和（8d）分别与氰基磷酸二乙酯反应和三乙胺在室温下的乙酸乙酯溶液中，得到结晶型5-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1-叔丁基（或2,3，O-异亚丙基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羰基氰化物（9a）和（9b）。

  DOI：

  10.1039/c39850000459
• 作为产物：
  描述：

  benzyl α-cyano-α-oximinoacetate 在 aluminum amalgam 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 ethyl N-(benzyloxycarbonylcyanomethyl)formimidate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Carbocyclic Aminoimidazole Carboxamide Ribonucleotide (C-AICAR), Succinoaminoimidazole Carboxamide Ribonucleotide (C-SAICAR), and a New Intermediate for SAICAR Analogs

  摘要：

  The (-)-enantiomer of the carbocyclic analogs of aminoimidazole carboxamide ribonucleotide (C-AlCAR(1), 7), and succinoaminoimidazole carboxamide ribonucleotide (C-SAlCAR, 14) have been prepared. En route, a new intermediate (19) for the preparation of SAlCAR analogs was developed.

  DOI：

  10.1080/15257779508010715

文献信息

• First synthesis of enantiomerically pure carbocyclic oxanosine as a potential chemotherapeutic agent
  作者：Hiroko Kurata、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Kuniki Kato、Sari Fujiwara、Kazuo Umezawa

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00006-6

  日期：1996.2

  The first synthesis of optically active carbocyclic oxanosine 2 has been achieved in 14 steps from commercially available D-ribonic acid gamma-lactone. When evaluated for the inhibition activity of NGF-induced differentiation on PC12 cells, 2 was about 10-fold less active than natural oxanosine.