tert-butyl N-[N'-(3-azidopropyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate | 168827-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[N'-(3-azidopropyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 168827-67-6
• 化学式: C₁₄H₂₆N₆O₄
• 分子量: 342.398
• InChiKey: JJPJCRYYKDTXCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[N'-(3-azidopropyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate 、 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Tert-butyl 5-[4-[[2,2-bis[[1-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propyl]triazol-4-yl]methoxymethyl]-3-[(4-iodophenyl)methoxy]propoxy]methyl]triazol-1-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  A programmable “build–couple” approach to the synthesis of heterofunctionalized polyvalent molecules

  摘要：

  描述了一种最大化差异性的“构建–耦合”合成方法，用于制备异功能化的多价分子。这种策略性方法使得从预设的模块组合集中合成高度多样化的多价结构成为可能。

  DOI：

  10.1039/c1ob05606a

文献信息

• Water-soluble, deep-red fluorescent squaraine rotaxanes
  作者：Erin L. Cole、Easwaran Arunkumar、Shuzhang Xiao、Bryan A. Smith、Bradley D. Smith

  DOI：10.1039/c2ob06783h

  日期：——

  Eight fluorescent squaraine rotaxanes with deep-red absorption/emission wavelengths were prepared and assessed for chemical stability and suitability as water-soluble, fluorescent tracers. The most stable squaraine rotaxanes have four large stopper groups attached to the ends of the encapsulated squaraine, and two members of this structural class have promise as highly fluorescent tracers with rapid renal clearance and very low tissue uptake in living mice.

  制备了八种深红色吸收/发射波长的荧光方酸轮烷，并评估了其化学稳定性和作为水溶性荧光示踪剂的适用性。最稳定的方酸轮烷具有四个大的塞子基团，位于包封方酸的两端，该结构类的两种成员有望作为高荧光示踪剂，在活体小鼠中具有迅速的肾清除率和极低的组织摄取。
• Near-Infrared Croconaine Rotaxanes and Doped Nanoparticles for Enhanced Aqueous Photothermal Heating
  作者：Graeme T. Spence、Shun Shang Lo、Chenfeng Ke、Harry Destecroix、Anthony P. Davis、Gregory V. Hartland、Bradley D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201403315

  日期：2014.9.22

  particles upon high‐energy laser irradiation, and near‐infrared absorbers such as gold nanoparticles and organic dyes have a range of potential photothermal applications. The favourable photothermal properties of thiophene‐functionalised croconaine dyes were recently discovered. The synthesis and properties of novel croconaine rotaxane and pseudorotaxane architectures capable of efficient photothermal

  光热效应是高能激光照射下分子或颗粒产生的热量，近红外吸收剂（例如金纳米颗粒和有机染料）具有一系列潜在的光热应用。最近发现了噻吩官能化的可可豆碱染料具有良好的光热性能。报道了能够在有机和水性环境中均具有有效的光热性能的新的可可宁轮烷和假轮烷构型的合成和性质。这种染料包封策略的多功能性是通过使用不同的合成方法制备两种有机可可豆碱轮烷来证明的：水性拟轮烷缔合物的形成，以及水溶性，可可豆碱掺杂的二氧化硅胶束纳米颗粒的合成。所有这些近红外吸收系统都表现出出色的光热行为，假轮烷和轮烷的形成对于有效地产生水的热量至关重要。染料包封可提供空间保护，以增强水敏型可可宁染料的稳定性，而轮烷烷掺杂的纳米颗粒可避免发色团偶联引起的有害谱带展宽。
• 10.1071/ch11038
  作者：Lee, Jung-Jae、Gonalves, Amanda、Smith, Bryan A.、Palumbo, Rachel、White, Alexander G.、Smith, Bradley D.

  DOI：10.1071/ch11038

  日期：——

  water soluble tetraguanidinium squaraine rotaxane 2 was prepared and photoconverted to its corresponding squaraine rotaxane endoperoxide (SREP), 2EP. As expected, 2EP undergoes a thermal cycloreversion reaction that releases 60 ± 4% singlet oxygen and produces near-infrared emission in aqueous solution. Cell toxicity assays in the dark, using human and bacterial cell cultures, showed that 2EP (up to

  制备了水溶性四胍类方酸方烷类轮烷2并将其光转化为相应的方酸方丁烷内过氧化物（SREP），2EP。正如预期的那样，2EP经历了热循环还原反应，释放出60±4％的单重态氧，并在水溶液中产生近红外发射。在黑暗中使用人和细菌细胞培养物进行的细胞毒性试验表明，2EP（最高20 µM）的毒性不比其母体2高。这表明，由于化学计量的单线态氧的缓慢释放，源自SREP的成像探针不太可能表现出明显的毒性作用。其他光敏实验表明，四胍方酸方烷烷2是一种弱光敏剂，但是用2（> 3 µM）预孵育的细胞培养物的红光照射产生了中等的光毒性。荧光显微镜研究将2的光毒性归因于其渗透到细胞质中的能力。在激活SREP作为体内光学分子成像化学发光探针的有效方法的背景下讨论了这些结果的含义。
• A programmable “build–couple” approach to the synthesis of heterofunctionalized polyvalent molecules
  作者：Ritwik Burai、Jaruwan Chatwichien、Brian R. McNaughton

  DOI：10.1039/c1ob05606a

  日期：——

  A maximally divergent “build–couple” synthesis of heterofunctionalized polyvalent molecules is described. This strategic approach enables the synthesis of highly diverse polyvalent structures from a pre-programmed combinatorial set of modules.

  描述了一种最大化差异性的“构建–耦合”合成方法，用于制备异功能化的多价分子。这种策略性方法使得从预设的模块组合集中合成高度多样化的多价结构成为可能。