2-(4-(3-methylpyrazin-2-yl)phenyl)acetic acid | 1240606-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-(3-methylpyrazin-2-yl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-(3-Methylpyrazin-2-yl)phenyl]acetic acid；2-[4-(3-methylpyrazin-2-yl)phenyl]acetic acid
• CAS: 1240606-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: SWSWXBFGELVZKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(3-methylpyrazin-2-yl)phenyl)acetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-Methyl-2-pyrazinyl)benzeneacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脂肪族和苯甲酸氯化物的碳同位素交换

  摘要：

  提出了一种操作简单的钯催化 13CO 和 14CO 与活化脂肪族和苯甲羰基交换的协议。已经制备了几种 13C 和 14C 构建块、天然产物衍生物和药物，以展示后期碳同位素掺入的方法及其官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09808
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 在 四甲基乙二胺 、 4DPAIPN 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-(3-methylpyrazin-2-yl)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种芳基乙酸类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种芳基乙酸类化合物的合成方法，方法包括如下步骤：在干燥的反应管中加入苄位卤代物、光敏剂和碱，再在CO2的气氛下加入溶剂和还原剂，在可见光照射下反应，原料反应完后，先用乙酸乙酯稀释，再用淬灭剂进行淬灭，然后进行分离纯化，即得产物芳基乙酸类化合物。本发明由可见光驱动，在无需敏感金属试剂、过渡金属试剂或有毒有害试剂的条件下高效合成芳基乙酸类化合物；本发明方案的反应条件温和，反应底物范围广，官能团兼容性广、可放大至克级规模；本发明所用原料廉价易得，具有良好的工业应用前景。

  公开号：

  CN115073383B

文献信息

• USE OF T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKER FOR TREATING PRURITUS
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：EP3950059A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  A medicament for treating or preventing pruritus is provided. For the medicament for treating or preventing pruritus, a compound having a blocking action on Cav3.2T-type calcium channels represented by General Formulas (I) to (VI), a tautomer of the compound, a stereoisomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof is used as an active ingredient.

  提供一种用于治疗或预防瘙痒的药物。用于治疗或预防瘙痒的药物中，使用具有对Cav3.2T型钙通道具有阻断作用的化合物，该化合物以一般式(I)至(VI)表示，该化合物的互变异构体、立体异构体、其药用可接受的盐或其溶剂为活性成分。
• Short-Acting T-Type Calcium Channel Antagonists Significantly Modify Sleep Architecture in Rodents
  作者：Zhi-Qiang Yang、Kelly-Ann S. Schlegel、Youheng Shu、Thomas S. Reger、Rowena Cube、Christa Mattern、Paul J. Coleman、Jim Small、George D. Hartman、Jeanine Ballard、Cuyue Tang、Yuhsin Kuo、Thomayant Prueksaritanont、Cindy E. Nuss、Scott Doran、Steve V. Fox、Susan L. Garson、Yuxing Li、Richard L. Kraus、Victor N. Uebele、Adekemi B. Taylor、Wei Zeng、Wei Fang、Cynthia Chavez-Eng、Matthew D. Troyer、Julie Ann Luk、Tine Laethem、William O. Cook、John J. Renger、James C. Barrow

  DOI：10.1021/ml100170e

  日期：2010.12.9

  A novel phenyl acetamide series of short-acting T-type calcium channel antagonists has been identified and evaluated using in vitro and in vivo assays. Heterocycle substitutions of the 4-position of the phenyl acetamides afforded potent and selective antagonists that exhibited desired short plasma half-lives across preclinical species. Lead compound TTA-A8 emerged as a compound with excellent in vivo

  已经使用体外和体内试验鉴定并评估了新型的短效T型钙通道拮抗剂苯基乙酰胺。苯基乙酰胺的4位杂环取代提供了有效的和选择性的拮抗剂，这些拮抗剂在临床前物种中表现出所需的短血浆半衰期。领先的化合物TTA-A8以具有出色的体内功效的化合物出现，这是由其在EEG遥测模型中对大鼠睡眠结构的显着调节，良好的药代动力学特性以及出色的临床前安全性所表明的。TTA-A8最近进入了人类临床试验，并且与我们的预测一致，以20 mg口服剂量进行的初步研究（n = 12）提供的最高C max为1.82 +/- 0.274μM，表观终末半衰期为3.0 +/- 1.1小时
• T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKER
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：EP3825303A1

  公开（公告）日：2021-05-26

  To provide a novel T-type calcium channel blocker. A compound represented by the following General Formula (I), a tautomer or a stereoisomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a solvate of the compound, the tautomer, the stereoisomer, or the salt is used as a T-type calcium channel blocker. wherein A represents a phenyl which may have a substituent, a 4-membered to 6-membered heteroaryl ring composed of one to three identical or different heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom and carbon atoms as ring-constituting atoms, or a heterocondensed ring composed of the heteroaryl ring and either a benzene ring or a 6-membered heteroaryl ring composed of one to two nitrogen atoms and carbon atoms, wherein the heteroaryl ring or the heterocondensed ring may have a substituent and is bonded to a nitrogen atom of the adjacent cyclic amino by means of a carbon atom constituting these rings; B represents a phenyl which may have a substituent, a 5-membered or 6-membered heteroaryl ring composed of one to three identical or different heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom and carbon atoms as ring-constituting atoms, or a heterocondensed ring composed of the heteroaryl ring and either a benzene ring or a 6-membered heteroaryl ring composed of one to two nitrogen atoms and carbon atoms, wherein the heteroaryl ring or the heterocondensed ring may have a substituent and is bonded to the adjacent cyclopropyl ring by means of a carbon atom constituting these rings; R1 and R2, which may be identical or different, each represent a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; n and m, which may be identical or different, each represent 0 or 1; and p represents 1 or 2.

  提供一种新型 T 型钙通道阻滞剂。 由以下通式（I）代表的化合物、该化合物的同系物或立体异构体、该化合物的药学上可接受的盐，或该化合物、同系物、立体异构体或盐的溶液可用作 T 型钙通道阻滞剂。 其中 A 代表可能具有取代基的苯基、由 1 至 3 个相同或不同的杂原子组成的 4 元至 6 元杂芳基环，这些杂原子选自氧原子、硫原子、氮原子和碳原子作为构环原子、或由杂芳基环和苯环或由一至两个氮原子和碳原子组成的 6 元杂芳基环组成的杂缩合环，其中杂芳基环或杂缩合环可具有取代基，并通过构成这些环的碳原子与相邻环状氨基的氮原子键合； B 代表可能具有取代基的苯基、由 1 至 3 个相同或不同的杂原子组成的 5 元或 6 元杂芳基环，这些杂原子选自氧原子、硫原子、氮原子和作为构环原子的碳原子、或由杂芳环和苯环或由一至两个氮原子和碳原子组成的六元杂芳环组成的杂缩合环，其中杂芳环或杂缩合环可具有取代基，并通过构成这些环的碳原子与相邻的环丙基环键合； R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子或类似物； R3 代表氢原子、卤素原子或类似原子； n 和 m 可以相同或不同，各自代表 0 或 1；p 代表 1 或 2。
• [EN] T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKER<br/>[FR] INHIBITEUR DU CANAL CALCIQUE DE TYPE T<br/>[JA] Ｔ型カルシウムチャネル阻害剤
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO

  公开号：WO2020017569A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  新規なＴ型カルシウムチャネル阻害剤を提供すること。　次の一般式（Ｉ）で表される化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物をＴ型カルシウムチャネル阻害剤として使用する。 （式中、Ａは、置換基を有していても良いフェニル、環構成原子として酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される同一若しくは異なる１～３個のヘテロ原子と炭素原子からなる４～６員のヘテロアリール環、又は該ヘテロアリール環とベンゼン環若しくは１～２個の窒素原子と炭素原子からなる６員のヘテロアリール環からなるヘテロ縮合環を表し、ここで、該ヘテロアリール環、該ヘテロ縮合環は、置換基を有していても良く、そしてこれらの環を構成する炭素原子を介して隣接する環状アミンの窒素原子と結合し、　Ｂは、置換基を有していても良いフェニル、環構成原子として酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される同一若しくは異なる１～３個のヘテロ原子と炭素原子からなる５若しくは６員のヘテロアリール環、又は該ヘテロアリール環とベンゼン環若しくは１～２個の窒素原子と炭素原子からなる６員のヘテロアリール環からなるヘテロ縮合環を表し、ここで、該ヘテロアリール環、該ヘテロ縮合環は置換基を有していても良く、そしてこれらの環を構成する炭素原子を介して隣接するシクロプロピル環と結合し、　Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子等を表し、　Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子等を表し、　ｎ及びｍは、同一又は異なっていても良く、０または１で、ｐは１、２を表す。）
• [EN] USE OF T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKER FOR TREATING PRURITUS<br/>[FR] UTILISATION DE BLOQUEUR DES CANAUX CALCIQUES DE TYPE T SERVANT AU TRAITEMENT DU PRURIT<br/>[JA] 掻痒を治療するためのＴ型カルシウムチャネル阻害剤の使用
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO

  公开号：WO2020203609A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  掻痒の治療又は予防のための医薬を提供する。　掻痒に対する治療又は予防のための医薬として、一般式（Ｉ）～（ＶＩ）で表されるＣａｖ３．２Ｔ型カルシウムチャネルの阻害作用を有する化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として用いる。