tert-butyl (4S,1'R,4'R)-4-(1',4'-dihydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate | 958020-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S,1'R,4'R)-4-(1',4'-dihydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1R,4R)-1,4-dihydroxyhexadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 958020-31-0
• 化学式: C₂₆H₅₁NO₅
• 分子量: 457.695
• InChiKey: XBVKGOQFWSMKHG-XPWALMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,1'R,4'R)-4-(1',4'-dihydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 (-)-deoxoprosopinine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two piperidine alkaloids, (−)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline, from 6-hydroxylated dihydrosphingosine derivatives

  摘要：

  (-)-脱氧普洛派尼尼1 [(2S,3R,6S)-6-十二烷基-2-羟甲基哌啶-3-醇]和(-)-脱氧普罗司钙 rein3 [(2S,3R,6R)-6-十二烷基-2-羟甲基哌啶-3-醇]分别由(6R)-和(6S)-6-甲磺酰氧二氢神经鞘氨醇衍生物7和7'通过分子内环化反应生成哌啶环而合成。(C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.028
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,1'R,4'R)-4-(1',4'-dihydroxy-2'-hexadecynyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 168.0h， 以86%的产率得到tert-butyl (4S,1'R,4'R)-4-(1',4'-dihydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two piperidine alkaloids, (−)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline, from 6-hydroxylated dihydrosphingosine derivatives

  摘要：

  (-)-脱氧普洛派尼尼1 [(2S,3R,6S)-6-十二烷基-2-羟甲基哌啶-3-醇]和(-)-脱氧普罗司钙 rein3 [(2S,3R,6R)-6-十二烷基-2-羟甲基哌啶-3-醇]分别由(6R)-和(6S)-6-甲磺酰氧二氢神经鞘氨醇衍生物7和7'通过分子内环化反应生成哌啶环而合成。(C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.028

文献信息

• Synthesis of two piperidine alkaloids, (−)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline, from 6-hydroxylated dihydrosphingosine derivatives
  作者：Ken-ichi Fuhshuku、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.028

  日期：2007.9

  (-)-Deoxoprosopinine 1 [(2S,3R,6S)-6-dodecyl-2-hydroxymethylpiperidin-3-ol] and (-)-deoxoprosophylline 3 [(2S,3R 6R)6-dodecyl-2-hydroxymethylpiperidin-3-ol] were synthesized from (6R)- and (6S)-6-mesyloxydihydrosphingosine derivatives 7 and 7', respectively, by intramolecular cyclization to generate a piperidine ring. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  (-)-脱氧普洛派尼尼1 [(2S,3R,6S)-6-十二烷基-2-羟甲基哌啶-3-醇]和(-)-脱氧普罗司钙 rein3 [(2S,3R,6R)-6-十二烷基-2-羟甲基哌啶-3-醇]分别由(6R)-和(6S)-6-甲磺酰氧二氢神经鞘氨醇衍生物7和7'通过分子内环化反应生成哌啶环而合成。(C) 2007 Published by Elsevier Ltd.