3-Acetyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-pyridinium; bromide | 2883-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-pyridinium; bromide
• 英文别名: 3-Acetyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyridin-1-ium bromide；1-[1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyridin-1-ium-3-yl]ethanone;bromide
• CAS: 2883-99-0
• 化学式: Br*C₁₇H₁₇N₂O
• 分子量: 345.239
• InChiKey: ITDSMQCMKXHRDP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-pyridinium; bromide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以460 mg的产率得到1-[1-(2-indol-3-yl-ethyl)-1,4-dihydro-pyridin-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  手性四氢-β-咔啉的构建：吲哚基二氢吡啶的不对称Pictet-Spengler反应

  摘要：

  通过使用手性磷酸催化吲哚基二氢吡啶的Pictet-Spengler反应，开发了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成方法。反应在温和的反应条件下进行，以良好的产率（高达96％）和高的对映选择性（高达99％ee）提供所需的手性四氢-β-咔啉。用这种方法，可以高效地完成橘皮苷的正式合成和十氢萘烷的全部合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201703178
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 3-(2-溴乙基)吲哚 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Acetyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  手性四氢-β-咔啉的构建：吲哚基二氢吡啶的不对称Pictet-Spengler反应

  摘要：

  通过使用手性磷酸催化吲哚基二氢吡啶的Pictet-Spengler反应，开发了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成方法。反应在温和的反应条件下进行，以良好的产率（高达96％）和高的对映选择性（高达99％ee）提供所需的手性四氢-β-咔啉。用这种方法，可以高效地完成橘皮苷的正式合成和十氢萘烷的全部合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201703178

文献信息

• Jokela, Reija; Taipale, Tuula; Ala-Kaila, Kari, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 8, p. 2265 - 2271
  作者：Jokela, Reija、Taipale, Tuula、Ala-Kaila, Kari、Lounasmaa, Mauri

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of (±)-3-iso-19-epiajmalicine
  作者：Mauri Lounasmaa、Reija Jokela

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84444-5

  日期：1986.1
• Carbon-carbon bond-forming additions to 1-alkyl-3-acylpyridinium salts
  作者：Ernest Wenkert、E. Charles Angell、Josef Drexler、Peter D. R. Moeller、Jan St. Pyrek、Yao Jun Shi、Mumtaz Sultana、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo00365a027

  日期：1986.7
• Construction of Chiral Tetrahydro-β-Carbolines: Asymmetric Pictet-Spengler Reaction of Indolyl Dihydropyridines
  作者：Shou-Guo Wang、Zi-Lei Xia、Ren-Qi Xu、Xi-Jia Liu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201703178

  日期：2017.6.19

  A highly efficient synthesis of the enantioenriched tetrahydro-β-carbolines was developed by using a chiral phosphoric acid catalyzed Pictet–Spengler reaction of indolyl dihydropyridines. The reaction proceeds under mild reaction conditions to afford the desired chiral tetrahydro-β-carbolines in good to excellent yields (up to 96 %) and high enantioselectivities (up to 99 % ee). With this method, a

  通过使用手性磷酸催化吲哚基二氢吡啶的Pictet-Spengler反应，开发了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成方法。反应在温和的反应条件下进行，以良好的产率（高达96％）和高的对映选择性（高达99％ee）提供所需的手性四氢-β-咔啉。用这种方法，可以高效地完成橘皮苷的正式合成和十氢萘烷的全部合成。