2-[(2R)-but-3-en-2-yl]sulfanylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(2R)-but-3-en-2-yl]sulfanylaniline
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• 分子量: 179.286
• InChiKey: ONMYZFHLWCOTQW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R)-but-3-en-2-yl]sulfanylaniline 在 2-硝基苯磺酰肼 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-2-(sec-butylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺-吡啶配体通过钯催化2-氟丙二酸二甲酯的不对称烯丙基化合成手性含氟化合物

  摘要：

  合成了手性邻位苯胺亚砜类手性硫源，分三步制备了新的磺酰胺-吡啶配体。这些化合物被证明是对苯二酚2-氟丙二酸酯二甲酯的钯催化的烯丙基取代的对映体控制的有效S，N配体。Pd / S，N-配体催化剂对对映选择性的诱导作用取决于亚砜部分上取代基的空间需求。该方法为含氟的烯丙基产品提供了高达94％的ee。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.07.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl crotyl carbonate 、 sodium 2-aminothiophenol 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium acetate 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(2R)-but-3-en-2-yl]sulfanylaniline
  参考文献：
  名称：

  铑催化不对称烯丙基取代中的三齿亚砜-N-烯烃杂化配体

  摘要：

  设计了一种结构明确的三齿手性亚砜-N-烯烃配体，并将其应用于铑催化的外消旋烯丙碳酸酯的不对称烯丙基取代中，以良好的收率提供支化烯丙基产物，并具有良好至高的对映选择性和优异的区域选择性。还详细阐述了该反应机理，其中涉及亚砜-N-烯烃杂化配体与铑的烯烃配位的可能半稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00487