3-{2-[(E)-Hydroxyimino]-propoxy}-2-phenyl-chromen-4-one | 866778-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-{2-[(E)-Hydroxyimino]-propoxy}-2-phenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[(2E)-2-hydroxyiminopropoxy]-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 866778-46-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: COSKMEZTSHZVQB-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-oxopropoxy)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到3-{2-[(E)-Hydroxyimino]-propoxy}-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含肟和甲基肟的黄酮和异黄酮衍生物的合成，抗增殖和抗血小板活性。

  摘要：

  合成了某些含肟和甲基肟的黄酮和异黄酮衍生物，并评估了它们对三种实体癌细胞（人宫颈上皮样癌（HeLa），肝细胞癌（SKHep1）和口腔鳞状细胞癌（SAS）的抗增殖活性。在包括台湾在内的亚洲国家中很常见。还对全部60种人类肿瘤细胞系中的选择性化合物进行了评估，并获得了其平均GI50值。初步测定表明，黄酮-6-基衍生物是最具细胞毒性的，而异黄酮-7-基衍生物是最好的抗血小板药。其中，（E）-6-（2-甲氧基亚氨基丙氧基）-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（14），（Z）-6-（2-羟基亚氨基-2-苯基乙氧基）-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（18a），和（Z）-6- [2-羟基亚氨基-2-（4-甲氧基苯基）乙氧基] -2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（18c）是GI50值为0.8的三种最佳抗增殖药分别针对SKHep1的生长分别为0.7和0.8 microM；0.9、0.8和1.0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.004