3-{2-[(E)-Hydroxyimino]-propoxy}-2-phenyl-chromen-4-one | 866778-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-{2-[(E)-Hydroxyimino]-propoxy}-2-phenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[(2E)-2-hydroxyiminopropoxy]-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 866778-46-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: COSKMEZTSHZVQB-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-oxopropoxy)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到3-{2-[(E)-Hydroxyimino]-propoxy}-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含肟和甲基肟的黄酮和异黄酮衍生物的合成，抗增殖和抗血小板活性。

  摘要：

  合成了某些含肟和甲基肟的黄酮和异黄酮衍生物，并评估了它们对三种实体癌细胞（人宫颈上皮样癌（HeLa），肝细胞癌（SKHep1）和口腔鳞状细胞癌（SAS）的抗增殖活性。在包括台湾在内的亚洲国家中很常见。还对全部60种人类肿瘤细胞系中的选择性化合物进行了评估，并获得了其平均GI50值。初步测定表明，黄酮-6-基衍生物是最具细胞毒性的，而异黄酮-7-基衍生物是最好的抗血小板药。其中，（E）-6-（2-甲氧基亚氨基丙氧基）-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（14），（Z）-6-（2-羟基亚氨基-2-苯基乙氧基）-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（18a），和（Z）-6- [2-羟基亚氨基-2-（4-甲氧基苯基）乙氧基] -2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（18c）是GI50值为0.8的三种最佳抗增殖药分别针对SKHep1的生长分别为0.7和0.8 microM；0.9、0.8和1.0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.004

文献信息

• Synthesis, antiproliferative, and antiplatelet activities of oxime- and methyloxime-containing flavone and isoflavone derivatives
  作者：Tai-Chi Wang、I.-Li Chen、Pei-Jung Lu、Chui-Hei Wong、Chang-Hui Liao、Kuei-Ching Tsiao、Ken-Ming Chang、Yeh-Long Chen、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.004

  日期：2005.11

  Certain oxime- and methyloxime-containing flavone and isoflavone derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against three solid cancer cells, human cervical epithelioid carcinoma (HeLa), hepatocellular carcinoma (SKHep1), and oral squamous cell carcinoma (SAS), which are commonly seen in Asian countries, including Taiwan. Selective compounds were also evaluated

  合成了某些含肟和甲基肟的黄酮和异黄酮衍生物，并评估了它们对三种实体癌细胞（人宫颈上皮样癌（HeLa），肝细胞癌（SKHep1）和口腔鳞状细胞癌（SAS）的抗增殖活性。在包括台湾在内的亚洲国家中很常见。还对全部60种人类肿瘤细胞系中的选择性化合物进行了评估，并获得了其平均GI50值。初步测定表明，黄酮-6-基衍生物是最具细胞毒性的，而异黄酮-7-基衍生物是最好的抗血小板药。其中，（E）-6-（2-甲氧基亚氨基丙氧基）-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（14），（Z）-6-（2-羟基亚氨基-2-苯基乙氧基）-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（18a），和（Z）-6- [2-羟基亚氨基-2-（4-甲氧基苯基）乙氧基] -2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（18c）是GI50值为0.8的三种最佳抗增殖药分别针对SKHep1的生长分别为0.7和0.8 microM；0.9、0.8和1.0