[辛基(苯基)磷酰基]苯 | 29701-85-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [辛基(苯基)磷酰基]苯
• 英文名称: octyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: diphenyloctylphosphine oxide；Octyl-diphenyl-phosphinoxid；Phosphine oxide, diphenyloctyl-；[octyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 29701-85-7
• 化学式: C₂₀H₂₇OP
• 分子量: 314.408
• InChiKey: KBUTXTQFETZKEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  156-162 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.0066 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [辛基(苯基)磷酰基]苯 在 potassium fluoride 、 草酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到difluoro(octyl)diphenyl-λ⁵-phosphane
  参考文献：
  名称：

  氧化膦的脱氧氟化：氟化有机磷（V）化合物的一般路线及以后。

  摘要：

  氟化有机磷（V）化合物是一类非常通用的化合物，但可用的合成方法具有以下缺点：1）偶尔处理有毒或自燃的P III起始原料，以及2）对危险的氟化试剂（例如XeF）的依赖2。本文中，我们提出了一种简单的解决方案，并介绍了一种脱氧氟化（DOF）方法，该方法利用易于处理的氧化膦作为起始原料，并通过草酰氯和氟化钾的组合有效替代苛刻的氟化试剂。R 3 PF 2，R 2 PF 3和RPF 4被证明是一般反应。化合物（以及衍生自这些化合物的各种阳离子和阴离子）的收率很高，并且可以达到几克的规模。DFT计算被用来支持我们的观察。值得注意的是，这种新方法的发现导致了1）新的二氟phosph离子，2）六氟磷酸盐和3）氟化锑和砷化合物的便捷合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202010943
• 作为产物：
  描述：

  diphenylphosphane sulfide 在 三乙基硼 、 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [辛基(苯基)磷酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  二苯基硫化膦的自由基加成反应

  摘要：

  将二苯基硫化膦 [Ph 2 P(S)H] 自由基加成到各种 C=C 键上，为烷基（二苯基）膦硫化物提供了一种通用、温和且有效的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921888

文献信息

• Solvent-controlled direct radical oxyphosphorylation of styrenes mediated by Manganese(III)
  作者：Guo-Yu Zhang、Cheng-Kun Li、Da-Peng Li、Run-Sheng Zeng、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.013

  日期：2016.6

  Direct radical oxyphosphorylation of styrenes with diarylphosphine oxides and dialkyl phosphites mediated by Mn(OAc)3 is described. The solvent played a key role in this selective difunctionalization reaction.

  描述了由Mn（OAc）3介导的苯乙烯与二芳基膦氧化物和亚磷酸二烷基酯的直接自由基氧基磷酸化。溶剂在该选择性双官能化反应中起关键作用。
• Ph2PI as a reduction/phosphination reagent: providing easy access to phosphine oxides
  作者：Feijun Wang、Mingliang Qu、Feng Chen、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc33908k

  日期：——

  The reaction of aldehydes with Ph2PI provides a facile way to the synthesis of pentavalent phosphine compounds with moderate to good yields.

  醛与Ph2PI的反应提供了一种简便的方法，用于合成五价膦化合物，产率从中等到良好。
• Et3B-induced radical addition of diphenylphosphine oxide to unsaturated compounds
  作者：Patrick Rey、Jacques Taillades、Jean Christophe Rossi、Georges Gros

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01467-9

  日期：2003.8

  Et3B-catalysed addition of diphenylphosphine oxide to unsaturated compounds, alkenes, unsaturated acids, allylic alcohols, and allylic α-O-acetyl nitriles constitutes a practical route to a variety of functionalized diphenylphosphine oxides. The very mild conditions employed, together with the short reaction times, make the procedure highly versatile and tolerant to a range of functionalities.

  Et 3 B催化的二苯膦氧化物加成至不饱和化合物，烯烃，不饱和酸，烯丙基醇和烯丙基α- O-乙酰基腈构成了各种官能化的二苯基膦氧化物的实用途径。所采用的非常温和的条件以及较短的反应时间使该方法具有高度的通用性，并能耐受多种功能。
• A silver-initiated free-radical intermolecular hydrophosphinylation of unactivated alkenes
  作者：Zejiang Li、Fenghua Fan、Zengyan Zhang、Yingxia Xiao、Dong Liu、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c5ra04136h

  日期：——

  A scalable, operationally easy intermolecular hydrophosphinylation of various unactivated alkenes with H–P(O) compoundsviaan Ag(i)-initiated free radical process was developed. Mechanistic studies suggest that atom transfer processes were involved in this system.

  通过一种由Ag(i)-引发的自由基过程，开发了一种可扩展、操作简便的分子间氢磷酰化反应，适用于多种未活化的烯烃与H–P(O)化合物。机理研究表明，这个系统中涉及了原子转移过程。

• Visible light induced hydrophosphinylation of unactivated alkenes catalyzed by salicylaldehyde
  作者：Zeqin Yuan、Simin Wang、Miaomiao Li、Tian Chen、Jiaye Fan、Fuying Xiong、Qianggen Li、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao、Yang Li

  DOI：10.1039/d1gc00374g

  日期：——

  An air and water insensitive visible light induced hydrophosphinylation of unactivated alkenes is reported. A small amount of a simple and cheap compound, salicylaldehyde, is used as a photosensitizer. The reaction is carried out in a basic aqueous solution which enables the deprotonated salicylaldehyde to show visible light absorption.

  据报道，对空气和水不敏感的可见光引起未活化烯烃的氢膦化作用。少量简单廉价的化合物水杨醛用作光敏剂。该反应在碱性水溶液中进行，该碱性水溶液能够使去质子化的水杨醛表现出可见光吸收。