1-(4-Chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 167873-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 167873-91-8
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: CUUSYIAYGRHTRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 、 甲硝唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含甲硝唑的吡唑衍生物可有效抑制酪氨酰tRNA合成酶：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  酪氨酰tRNA合成酶（TyrRS）作为细菌蛋白质生物合成中的重要酶，已成为探索新型抗菌剂的吸收性治疗靶标。已合成了一系列基于甲硝唑的抗菌剂，并被确定为TyrRS抑制剂，具有低细胞毒性和显着的抗菌活性，尤其是针对革兰氏阴性菌。得到的化合物的，4F是抑制生长的最有效试剂铜绿假单胞菌ATCC 13525（MIC = 0.98  μ克/毫升），并显示TryRS抑制活性（IC 50  = 0.92  μ米）。进行了对接仿真以进一步了解其效能。膜介导的P细胞凋亡。 通过流式细胞术验证铜绿。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12793
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-5-p-tolyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-Chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含甲硝唑的吡唑衍生物可有效抑制酪氨酰tRNA合成酶：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  酪氨酰tRNA合成酶（TyrRS）作为细菌蛋白质生物合成中的重要酶，已成为探索新型抗菌剂的吸收性治疗靶标。已合成了一系列基于甲硝唑的抗菌剂，并被确定为TyrRS抑制剂，具有低细胞毒性和显着的抗菌活性，尤其是针对革兰氏阴性菌。得到的化合物的，4F是抑制生长的最有效试剂铜绿假单胞菌ATCC 13525（MIC = 0.98  μ克/毫升），并显示TryRS抑制活性（IC 50  = 0.92  μ米）。进行了对接仿真以进一步了解其效能。膜介导的P细胞凋亡。 通过流式细胞术验证铜绿。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12793

文献信息

• Design, syntheses and antitumor activities evaluation of 1,5‐diaryl substituted pyrazole secnidazole ester derivatives
  作者：Qing‐Hu Teng、Gui‐Xia Sun、Shu‐Ying Luo、Kai Wang、Fu‐Pei Liang

  DOI：10.1002/jhet.4302

  日期：2021.8

  According to the drug hybridization principle, a series of novel 1,5-diaryl substituted pyrazole secnidazole ester derivatives (6aa–6gc) have been synthesized by the combinations of various 1,5-diarylpyrazole-3-carboxylic acids with secnidazole. The in vitro antitumor/cytotoxicities activities against tumor and normal cell lines, including NCI-H460 (lung tumor cell), MCG-803 (gastric tumor cell), Skov-3

  根据药物杂交原理，通过多种1,5-二芳基吡唑-3-羧酸与塞克硝唑的组合，合成了一系列新型1,5-二芳基取代吡唑塞克硝唑酯衍生物（6aa - 6gc）。对肿瘤和正常细胞系的体外抗肿瘤/细胞毒活性，包括 NCI-H460（肺肿瘤细胞）、MCG-803（胃肿瘤细胞）、Skov-3（卵巢肿瘤细胞）、BEL-7404（肝肿瘤细胞）和 HL-7702（正常肝细胞），已使用 MTT 测定进行评估。所有化合物都显示出对四种肿瘤细胞系的有希望的抑制活性。该IC 50的6BC靠在BEL-7404细胞为2.03μM，而那些的6FC针对 NCI-H460，MCG-803 和 Skov-3 分别为 1.34、0.14 和 0.87 μM。所有这些值都远低于顺铂的值。此外，6fc和6bc也被证实对正常人肝细胞相当安全，因为其 IC 50值低于顺铂。基于这些结果，进一步对6fc和6bc进行细胞周期分析、细胞凋亡率检测和