(2S,3S)-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonylmethyl]amino-3-(3-benzyloxy-4-hydroxyphenyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionic acid benzyl ester | 1001431-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonylmethyl]amino-3-(3-benzyloxy-4-hydroxyphenyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[methyl(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]propanoate
• CAS: 1001431-20-4
• 化学式: C₃₆H₅₁NO₇Si₂
• 分子量: 665.974
• InChiKey: WPWJFRNPIYWTNL-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-3-methyl-2-(2-nitro-benzenesulfonyl-amino)-pent-4-ynoic acid tert-butyl ester 、 (2S,3S)-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonylmethyl]amino-3-(3-benzyloxy-4-hydroxyphenyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionic acid benzyl ester 在 copper (I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 312.0h， 以87%的产率得到(2S,3R)-3-[2-benzyloxy-5-((1S,2S)-2-benzyloxycarbonyl-1-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-2-{methyl-[2-(trimethylsilanyl)ethoxycarbonyl]amino}ethyl)phenoxy]-3-methyl-2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-pent-4-ynoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  视紫红质B的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702537
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(3-acetoxy-4-benzyloxyphenyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonylmethyl]amino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionic acid benzyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(2S,3S)-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonylmethyl]amino-3-(3-benzyloxy-4-hydroxyphenyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  视紫红质B的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702537

文献信息

• The Enantioselective Synthesis of Phomopsin B
  作者：Joshua S. Grimley、Andrew M. Sawayama、Hiroko Tanaka、Michelle M. Stohlmeyer、Thomas F. Woiwode、Thomas J. Wandless

  DOI：10.1002/anie.200702537

  日期：2007.11.5