dimethyl (2R,3S)-2-[[(E)-2-[[(2S)-1-[(2S,3R)-3-[5-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[methyl(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl]-2-prop-2-enoxyphenoxy]-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)but-3-enoyl]amino]pentanoyl]-2,5-dihydropyrrole-2-carbonyl]amino]-3-methylpent-2-enoyl]amino]-3-hydroxybutanedioate | 1001431-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,3S)-2-[[(E)-2-[[(2S)-1-[(2S,3R)-3-[5-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[methyl(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl]-2-prop-2-enoxyphenoxy]-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)but-3-enoyl]amino]pentanoyl]-2,5-dihydropyrrole-2-carbonyl]amino]-3-methylpent-2-enoyl]amino]-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 1001431-37-3
• 化学式: C₆₀H₉₂N₆O₁₈Si₂
• 分子量: 1241.59
• InChiKey: LZEFQGYNEQRBTQ-RGLQKJETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3S)-2-[[(E)-2-[[(2S)-1-[(2S,3R)-3-[5-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[methyl(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl]-2-prop-2-enoxyphenoxy]-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)but-3-enoyl]amino]pentanoyl]-2,5-dihydropyrrole-2-carbonyl]amino]-3-methylpent-2-enoyl]amino]-3-hydroxybutanedioate 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(2S,3S)-3-[3-[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbut-3-enoyl]amino]-1-[(2S)-2-[[(E)-1-[[(2R,3S)-3-hydroxy-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopent-2-en-2-yl]carbamoyl]-2,5-dihydropyrrol-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-3-yl]oxy-4-hydroxyphenyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[methyl(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  视紫红质B的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702537
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-allyloxycarbonylamino-3-methyl-but-3-enoic acid 、 dimethyl (2R,3S)-2-[[(E)-2-[[(2S)-1-[(2S,3R)-2-amino-3-[5-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[methyl(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl]-2-prop-2-enoxyphenoxy]-3-methylpentanoyl]-2,5-dihydropyrrole-2-carbonyl]amino]-3-methylpent-2-enoyl]amino]-3-hydroxybutanedioate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到dimethyl (2R,3S)-2-[[(E)-2-[[(2S)-1-[(2S,3R)-3-[5-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[methyl(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl]-2-prop-2-enoxyphenoxy]-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)but-3-enoyl]amino]pentanoyl]-2,5-dihydropyrrole-2-carbonyl]amino]-3-methylpent-2-enoyl]amino]-3-hydroxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  视紫红质B的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702537

文献信息

• The Enantioselective Synthesis of Phomopsin B
  作者：Joshua S. Grimley、Andrew M. Sawayama、Hiroko Tanaka、Michelle M. Stohlmeyer、Thomas F. Woiwode、Thomas J. Wandless

  DOI：10.1002/anie.200702537

  日期：2007.11.5