1-(2-methyl-5-prop-2-ynyltetrahydrofuran-2-yl)ethane-1,2-diol | 1002721-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-(2-methyl-5-prop-2-ynyltetrahydrofuran-2-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,5S)-2-methyl-5-prop-2-ynyloxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1002721-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: LFZKVBQQYCPXHH-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-5-prop-2-ynyltetrahydrofuran-2-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.92 g的产率得到(2R,5S)-2-methyl-5-prop-2-ynyloxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 炔环三聚反应快速组装 3,4-Benzannulated 8-Oxabicyclo[3.2.1] 辛烷系统：(-)-Bruguierol A 的全合成

  摘要：

  探索了通过使用交叉炔环三聚反应轻松构建苯稠合的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷系统。通过此程序，合成了 (-)-bruguierol A，并确定了其绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700648
• 作为产物：
  描述：

  3-methylnon-2-en-8-yne-1,6-diol 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到1-(2-methyl-5-prop-2-ynyltetrahydrofuran-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 炔环三聚反应快速组装 3,4-Benzannulated 8-Oxabicyclo[3.2.1] 辛烷系统：(-)-Bruguierol A 的全合成

  摘要：

  探索了通过使用交叉炔环三聚反应轻松构建苯稠合的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷系统。通过此程序，合成了 (-)-bruguierol A，并确定了其绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700648

文献信息

• An Expeditious Assembly of 3,4-Benzannulated 8-Oxabicyclo[3.2.1]octane Systems by [2+2+2] Alkyne Cyclotrimerisation: Total Synthesis of (–)-Bruguierol A
  作者：Chepuri V. Ramana、Sumanth R. Salian、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1002/ejoc.200700648

  日期：2007.11

  Facile construction of benzene-fused 8-oxabicyclo[3.2.1]octane systems by employing a cross alkyne cyclotrimerisation reaction was explored. With this procedure, (–)-bruguierol A was synthesised, and its absolute configuration was established. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  探索了通过使用交叉炔环三聚反应轻松构建苯稠合的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷系统。通过此程序，合成了 (-)-bruguierol A，并确定了其绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)