5-[(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1005453-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1005453-28-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 323.308
• InChiKey: OVLWUVVNUIYDPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 5-[(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-1,9-bis[(N-propylimino)methyl]dipyrrol-2-ylmethane
  参考文献：
  名称：

  一种紧凑的水溶性卟啉，带有一个碘乙酰胺基可生物结合的位点。

  摘要：

  广泛的应用要求获得致密，水溶性和可生物结合的卟啉。带有极性端基的对称支链烃链（“燕尾”）在反式AB卟啉的内消旋位置之一处引入时，具有很高的（> 10 mM）水溶性。先前已经制备了两种带有可结合的基团（羧酸，溴代苯基）的燕尾卟啉（1a，1b）。据报道，合成了三种新的水溶性反式AB卟啉，每个卟啉带有一个以二膦酸酯为末端的燕尾基团和一个氨基（2a），乙酰胺基（2b）或碘乙酰胺基（2c）。胺为官能化提供了相当大的多功能性。碘乙酰胺为生物缀合提供了巯基反应位点。通过1H NMR光谱（在D2O中），ESI-MS，静态吸收光谱以及静态和时间分辨荧光光谱对卟啉进行了全面表征。卟啉2a-2c在水溶液中表现出特征性的卟啉吸收和发射带，在蓝色区域（大约401 nm）具有强烈的尖锐吸收带，在红色区域（大约624、686 nm）具有发射。磷酸盐缓冲液或磷酸盐缓冲盐水溶液中的卟啉2b的荧光量子产率约为0.04，激发的单重态寿命约为11

  DOI：

  10.1039/b715072e
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-[(4-nitrophenyl)methylene]bis(1H-pyrrole) 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以53%的产率得到5-[(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种紧凑的水溶性卟啉，带有一个碘乙酰胺基可生物结合的位点。

  摘要：

  广泛的应用要求获得致密，水溶性和可生物结合的卟啉。带有极性端基的对称支链烃链（“燕尾”）在反式AB卟啉的内消旋位置之一处引入时，具有很高的（> 10 mM）水溶性。先前已经制备了两种带有可结合的基团（羧酸，溴代苯基）的燕尾卟啉（1a，1b）。据报道，合成了三种新的水溶性反式AB卟啉，每个卟啉带有一个以二膦酸酯为末端的燕尾基团和一个氨基（2a），乙酰胺基（2b）或碘乙酰胺基（2c）。胺为官能化提供了相当大的多功能性。碘乙酰胺为生物缀合提供了巯基反应位点。通过1H NMR光谱（在D2O中），ESI-MS，静态吸收光谱以及静态和时间分辨荧光光谱对卟啉进行了全面表征。卟啉2a-2c在水溶液中表现出特征性的卟啉吸收和发射带，在蓝色区域（大约401 nm）具有强烈的尖锐吸收带，在红色区域（大约624、686 nm）具有发射。磷酸盐缓冲液或磷酸盐缓冲盐水溶液中的卟啉2b的荧光量子产率约为0.04，激发的单重态寿命约为11

  DOI：

  10.1039/b715072e

文献信息

• Synthesis of <i>meso</i>-pyrrole-substituted corroles by condensation of 1,9-diformyldipyrromethanes with pyrrole
  作者：Baris Temelli、Pinar Kapci

  DOI：10.3762/bjoc.18.145

  日期：——

  A copper triflate-mediated approach to access copper complexes of pyrrole-substituted corroles from the reaction of 1,9-diformyldipyrromethanes and an excess amount of pyrrole is presented for the first time. This procedure is a simple and efficient way for the preparation of corroles with a polymerizable substituent on meso-positions.

  首次提出了一种三氟甲磺酸铜介导的方法，从 1,9-二甲酰基二吡咯甲烷和过量吡咯的反应中获得吡咯取代的咯咯的铜络合物。该程序是制备在中间位具有可聚合取代基的corroles的简单而有效的方法。
• A compact water-soluble porphyrin bearing an iodoacetamido bioconjugatable site
  作者：K. Eszter Borbas、Hooi Ling Kee、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/b715072e

  日期：——

  range of applications requires access to porphyrins that are compact, water-soluble, and bioconjugatable. A symmetrically branched hydrocarbon chain ('swallowtail') bearing polar end groups imparts high (>10 mM) aqueous solubility upon incorporation at one of the meso positions of a trans-AB-porphyrin. Two such swallowtail-porphyrins (1a, 1b) equipped with a conjugatable group (carboxylic acid, bromophenyl)

  广泛的应用要求获得致密，水溶性和可生物结合的卟啉。带有极性端基的对称支链烃链（“燕尾”）在反式AB卟啉的内消旋位置之一处引入时，具有很高的（> 10 mM）水溶性。先前已经制备了两种带有可结合的基团（羧酸，溴代苯基）的燕尾卟啉（1a，1b）。据报道，合成了三种新的水溶性反式AB卟啉，每个卟啉带有一个以二膦酸酯为末端的燕尾基团和一个氨基（2a），乙酰胺基（2b）或碘乙酰胺基（2c）。胺为官能化提供了相当大的多功能性。碘乙酰胺为生物缀合提供了巯基反应位点。通过1H NMR光谱（在D2O中），ESI-MS，静态吸收光谱以及静态和时间分辨荧光光谱对卟啉进行了全面表征。卟啉2a-2c在水溶液中表现出特征性的卟啉吸收和发射带，在蓝色区域（大约401 nm）具有强烈的尖锐吸收带，在红色区域（大约624、686 nm）具有发射。磷酸盐缓冲液或磷酸盐缓冲盐水溶液中的卟啉2b的荧光量子产率约为0.04，激发的单重态寿命约为11