15-[(4R,5R)-4,5-bis(ethenyl)-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-dioxolan-2-yl]pentadecyl methanesulfonate | 1004537-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 15-[(4R,5R)-4,5-bis(ethenyl)-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-dioxolan-2-yl]pentadecyl methanesulfonate
• CAS: 1004537-61-4
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅S
• 分子量: 546.812
• InChiKey: NDLHTXFARCBBRI-BDXRYHEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-[(4R,5R)-4,5-bis(ethenyl)-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-dioxolan-2-yl]pentadecyl methanesulfonate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以53%的产率得到15-[(1R,5S,7R)-7-ethenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-5-yl]pentadecyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Didemniserinolipid B via Ketalization/Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  A modular synthesis of didemniserinolipid B is reported. Central to this synthesis was the use of a ketalization/ring-closing metathesis (K/RCM) strategy to establish the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core. The C10 axial alcohol was established via a selective epoxidation, followed by reductive trans-diaxial epoxide opening. The serinol and unsaturated ester side chains were introduced by a Williamson etherification and cross metathesis, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol702454m
• 作为产物：
  描述：

  1-Dimethoxyphosphoryl-17-hydroxyheptadecan-2-one 、 (3R,4R)-1,5-hexadiene-3,4-diol 、 苯乙醛 、 甲基磺酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 以13.22 g的产率得到15-[(4R,5R)-4,5-bis(ethenyl)-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-dioxolan-2-yl]pentadecyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Didemniserinolipid B via Ketalization/Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  A modular synthesis of didemniserinolipid B is reported. Central to this synthesis was the use of a ketalization/ring-closing metathesis (K/RCM) strategy to establish the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core. The C10 axial alcohol was established via a selective epoxidation, followed by reductive trans-diaxial epoxide opening. The serinol and unsaturated ester side chains were introduced by a Williamson etherification and cross metathesis, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol702454m