(R)-N-((1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylcarbamoyl)-tert-butanesulfinamide | 1001022-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-N-((1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylcarbamoyl)-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (R)-N-(((1S,2R)-2-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamoyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide；1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-3-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]urea
• CAS: 1001022-87-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: QKGDWENHYSMHFC-XAAFQQQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-((1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylcarbamoyl)-tert-butanesulfinamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(R)-N-((1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylcarbamoyl)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  与 N-亚磺酰基脲有机催化剂的对映选择性 Aza-Henry 反应

  摘要：

  已经开发出一类新的有机催化剂，它结合了亚磺酰基作为脲或硫脲取代基。亚磺酰基同时用于酸化尿素并在氢键催化反应中提供不对称诱导。这种新催化剂结构的实用性通过 aza-Henry 反应提供的高选择性得到证明，不仅对芳香族 N-Boc 亚胺底物，而且对脂肪族亚胺（之前尚未证明对映选择性氢键催化）。

  DOI：

  10.1021/ja075653v

文献信息

• Formation of Chiral<i>α</i>-Monofluorinated-<i>β</i>-amino Esters through Organocatalytic Asymmetric Reduction of<i>α</i>-Fluoro-<i>β</i>-enamino Esters by Trichlorosilane
  作者：Peng Zhang、Chao Wang、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201201067

  日期：2012.11

  A concise method was developed to prepare chiral α‐monofluorinated‐β‐amino esters through N‐sulfinyl urea catalyzed asymmetric hydrosilylation of α‐fluoro‐β‐enamino esters, which affords high yields, good to high diastereoselectivities (up to>99/1), and moderate to good enantioselectivities (up to 83% ee).

  简明方法被开发来制备手性α -monofluorinated- β -氨基酯通过ñ -亚磺酰基脲催化的氢化硅烷化不对称α -氟- β -enamino酯，其得到高产率，良好的高非对映选择性（高达> 99/1 ），对映体选择性中等至良好（ee高达83％）。
• Enantioselective Aza-Henry Reaction with an <i>N</i>-Sulfinyl Urea Organocatalyst
  作者：MaryAnn T. Robak、Monica Trincado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja075653v

  日期：2007.12.1

  simultaneously acidify the urea and provide asymmetric induction in hydrogen-bond-catalyzed reactions. The utility of this new catalyst structure is demonstrated by the high selectivity provided in the aza-Henry reaction not only for aromatic N-Boc imine substrates but also for aliphatic imines for which enantioselective H-bonding catalysis has not previously been demonstrated.

  已经开发出一类新的有机催化剂，它结合了亚磺酰基作为脲或硫脲取代基。亚磺酰基同时用于酸化尿素并在氢键催化反应中提供不对称诱导。这种新催化剂结构的实用性通过 aza-Henry 反应提供的高选择性得到证明，不仅对芳香族 N-Boc 亚胺底物，而且对脂肪族亚胺（之前尚未证明对映选择性氢键催化）。