tert-butyl N-[(2R,3S)-2-nitroheptan-3-yl]carbamate | 1001023-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3S)-2-nitroheptan-3-yl]carbamate
• CAS: 1001023-01-3
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: PIADSJHSFVJOHS-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 tert-butyl (NE)-N-pentylidenecarbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 、 tert-butyl N-[(2S,3S)-2-nitroheptan-3-yl]carbamate 、 tert-butyl N-[(2R,3S)-2-nitroheptan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  与 N-亚磺酰基脲有机催化剂的对映选择性 Aza-Henry 反应

  摘要：

  已经开发出一类新的有机催化剂，它结合了亚磺酰基作为脲或硫脲取代基。亚磺酰基同时用于酸化尿素并在氢键催化反应中提供不对称诱导。这种新催化剂结构的实用性通过 aza-Henry 反应提供的高选择性得到证明，不仅对芳香族 N-Boc 亚胺底物，而且对脂肪族亚胺（之前尚未证明对映选择性氢键催化）。

  DOI：

  10.1021/ja075653v

文献信息

• Enantioselective Aza-Henry Reaction with an <i>N</i>-Sulfinyl Urea Organocatalyst
  作者：MaryAnn T. Robak、Monica Trincado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja075653v

  日期：2007.12.1

  simultaneously acidify the urea and provide asymmetric induction in hydrogen-bond-catalyzed reactions. The utility of this new catalyst structure is demonstrated by the high selectivity provided in the aza-Henry reaction not only for aromatic N-Boc imine substrates but also for aliphatic imines for which enantioselective H-bonding catalysis has not previously been demonstrated.

  已经开发出一类新的有机催化剂，它结合了亚磺酰基作为脲或硫脲取代基。亚磺酰基同时用于酸化尿素并在氢键催化反应中提供不对称诱导。这种新催化剂结构的实用性通过 aza-Henry 反应提供的高选择性得到证明，不仅对芳香族 N-Boc 亚胺底物，而且对脂肪族亚胺（之前尚未证明对映选择性氢键催化）。