(3S,5R)-3,5-(4-methoxybenzylidenedioxy)hexanal | 1006056-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,5R)-3,5-(4-methoxybenzylidenedioxy)hexanal
• 英文别名: 2-[(2R,4R,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 1006056-82-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: YPENNLIPRJYHAF-DDTOSNHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3,5-(4-methoxybenzylidenedioxy)hexanal 、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以86%的产率得到methyl (Z,5S,7R)-5,7-(4-methoxybenzylidenedioxy)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Tarchonanthuslactone的立体选择性全合成和(-)-Colletol的形式合成

  摘要：

  使用 Jacobsen 的动力学拆分和 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤，描述了一种简单有效的 tarchonanthuslactone 的立体选择性全合成和 (-)-colletol 的正式合成。从手性 (R)-环氧丙烷开始，tarchonanthus-lactone 和 seco 酸的合成分别以 14% 和 13% 的总产率进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990850
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3,5-(4-methoxybenzylidenedioxy)hexan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(3S,5R)-3,5-(4-methoxybenzylidenedioxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  Tarchonanthuslactone的立体选择性全合成和(-)-Colletol的形式合成

  摘要：

  使用 Jacobsen 的动力学拆分和 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤，描述了一种简单有效的 tarchonanthuslactone 的立体选择性全合成和 (-)-colletol 的正式合成。从手性 (R)-环氧丙烷开始，tarchonanthus-lactone 和 seco 酸的合成分别以 14% 和 13% 的总产率进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990850

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Tarchonanthuslactone and Formal Synthesis of (-)-Colletol
  作者：J. Yadav、P. Reddy、Manoj Gupta、Ch. Chary

  DOI：10.1055/s-2007-990850

  日期：2007.12

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of tarchonanthuslactone and formal synthesis of (-)-colletol is described using as the key steps Jacobsen's kinetic resolution and a Sharpless asymmetric epoxidation. The synthesis of tarchonanthus- lactone and the seco acid proceeded in 14% and 13% overall yield, respectively, starting from chiral (R)-propylene oxide.

  使用 Jacobsen 的动力学拆分和 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤，描述了一种简单有效的 tarchonanthuslactone 的立体选择性全合成和 (-)-colletol 的正式合成。从手性 (R)-环氧丙烷开始，tarchonanthus-lactone 和 seco 酸的合成分别以 14% 和 13% 的总产率进行。