(2R,3R,4S,5R)-2'-O-benzoyl-3,4-bis(benzyloxy)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine | 1006295-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2'-O-benzoyl-3,4-bis(benzyloxy)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4S,5R)-2-(benzoyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1006295-23-3
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₇
• 分子量: 547.648
• InChiKey: ZJMOWMJXWHXKMY-OVHUPFAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2'-O-benzoyl-3,4-bis(benzyloxy)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 四丙基高钌酸铵 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R,4S,5S)-2-(benzoyloxymethyl)-5-formyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-风信子 A1 的新合成方法和天然存在的 (+)-风信子 A6 的首次全合成和绝对构型分配

  摘要：

  天然存在的 (1S,2R,3R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine [(+)-hyacinthacine A1 (1)] 和 (1S,2R,3R,5R,7aR)-1,2-dihydroxy -3-羟甲基-5-甲基吡咯里西啶 [(+)-hyacinthacine A6 (2)] 已通过 Wittig 的方法合成，使用醛 7，由 (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-制备2'-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2,5-双（羟甲基）吡咯烷（3，部分保护的 DALDP），作为同手性原料和适当的叶立德，得到相应的 α,β-不饱和酯 8 或酮9分别进行内酰胺化和还原胺化，得到相应的中间体pyrrolizidin-5-one 11和完全保护的吡咯里西啶14。化合物11和14分别很容易转化为上述风信子1和2。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700820
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2'-O-benzoyl-3,4-bis(benzyloxy)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2'-O-benzoyl-3,4-bis(benzyloxy)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (+)-风信子 A1 的新合成方法和天然存在的 (+)-风信子 A6 的首次全合成和绝对构型分配

  摘要：

  天然存在的 (1S,2R,3R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine [(+)-hyacinthacine A1 (1)] 和 (1S,2R,3R,5R,7aR)-1,2-dihydroxy -3-羟甲基-5-甲基吡咯里西啶 [(+)-hyacinthacine A6 (2)] 已通过 Wittig 的方法合成，使用醛 7，由 (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-制备2'-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2,5-双（羟甲基）吡咯烷（3，部分保护的 DALDP），作为同手性原料和适当的叶立德，得到相应的 α,β-不饱和酯 8 或酮9分别进行内酰胺化和还原胺化，得到相应的中间体pyrrolizidin-5-one 11和完全保护的吡咯里西啶14。化合物11和14分别很容易转化为上述风信子1和2。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700820

文献信息

• A New Synthetic Approach to (+)-Hyacinthacine A₁and the First Total Synthesis and Absolute Configuration Assignment of Naturally Occurring (+)-Hyacinthacine A₆
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Juan A. Tamayo、Fernando Sánchez-Cantalejo

  DOI：10.1002/ejoc.200700820

  日期：2007.12

  Naturally occurring (1S,2R,3R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine [(+)-hyacinthacine A1 (1)] and(1S,2R,3R,5R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylpyrrolizidine [(+)-hyacinthacine A6 (2)] have been synthesized by Wittig's methodology using aldehyde 7, prepared from (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2′-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine (3, partially protected

  天然存在的 (1S,2R,3R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine [(+)-hyacinthacine A1 (1)] 和 (1S,2R,3R,5R,7aR)-1,2-dihydroxy -3-羟甲基-5-甲基吡咯里西啶 [(+)-hyacinthacine A6 (2)] 已通过 Wittig 的方法合成，使用醛 7，由 (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-制备2'-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2,5-双（羟甲基）吡咯烷（3，部分保护的 DALDP），作为同手性原料和适当的叶立德，得到相应的 α,β-不饱和酯 8 或酮9分别进行内酰胺化和还原胺化，得到相应的中间体pyrrolizidin-5-one 11和完全保护的吡咯里西啶14。化合物11和14分别很容易转化为上述风信子1和2。(© Wiley-VCH
• Total synthesis of natural (+)-hyacinthacine A6 and non-natural (+)-7a-epi-hyacinthacine A1 and (+)-5,7a-diepi-hyacinthacine A6
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Juan A. Tamayo、Francisco Franco、Fernando Sánchez-Cantalejo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.049

  日期：2010.5

  Naturally occurring (1S,2R,3R,5R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylpyrrolizidine [(+)-hyacinthacine A(6), 2] together with unnatural (1S,2R,3R,7aS)-1,2-dihydroxy-3-hydroxy-methylpyrrolizidine [(+)-7a-epi-hyacinthacine A(1), 3] and (1S,2R,3R,5S,7aS)-1,2-dihydroxy-3-hydroxy-methyl-5-methylpyrrolizidine [(+)-5,7a-diepi-hyacinthacine A(6), 4] have been synthesized from a DALDP derivative [5, (2R,35,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)-pyrrolidine], as the homochiral starting material. The synthetic process employed took advantages of Wittig methodology followed by internal lactamization, in the case of (+)-7a-epi-hyacinthacine A(1) (3), and reductive amination for (+)-hyacinthacine A(6) (2) and (+)-5,7a-diepi-hyacinthacine A(6) (4). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.