(3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-{2-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl}-4-(4-trimethylsilyloxy phenyl)-azetidin-2-one | 954109-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-{2-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl}-4-(4-trimethylsilyloxy phenyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-{2-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl}-4-(4-trimethylsilyloxyphenyl)-azetidin-2-one；(3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[2-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-4-(4-trimethylsilyloxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 954109-24-1
• 化学式: C₂₉H₃₁F₂NO₄Si
• 分子量: 523.652
• InChiKey: ZGAQJEQFFKSZOF-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-{2-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl}-4-(4-trimethylsilyloxy phenyl)-azetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S)-4-[4-hydroxy-phenyl]-1-(4-fluorophenyl)-3-{2-(2-(4-fluorophenyl)-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl}-azetidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/106900

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-{(R)-2-[(S)-(4-fluorophenylamino)-(4-trimethylsilyloxyphenyl)methyl]-4-[2-(4-fluorophenyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]butyryl}-4-phenyloxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-{2-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl}-4-(4-trimethylsilyloxy phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/106900

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL FOR THE PREPARATION OF EZETIMIBE
  申请人：Gavalda I Escude Ana

  公开号：US20090227786A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates, in general, to an improved process for the preparation of the compounds (3R,4S)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]azetidin-2-one and (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-(4-hydroxyphenyl)-azetidin-2-one, which are key intermediates for the synthesis of ezetimibe, as well as the use of these intermediates for the preparation of ezetimibe.

  本发明涉及一种改进的化合物制备方法，具体为制备(3R,4S)-4-(4-(苄氧基)苯基)-1-(4-氟苯基)-3-[3-(4-氟苯基)-3-氧代丙基]氮杂二环己酮和(3R,4S)-1-(4-氟苯基)-3-[3-(4-氟苯基)-3-氧代丙基]-4-(4-羟基苯基)氮杂二环己酮这两种化合物，它们是制备依折麦布的关键中间体，以及利用这些中间体制备依折麦布。