(3aS,4R,7aS)-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-6-methoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-one | 1002761-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3aS,4R,7aS)-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-6-methoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-one
• CAS: 1002761-37-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: IJNRBIGSMQMNED-VXAZSYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7aS)-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-6-methoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过缩酮化/闭环复分解合成血栓烷B2。

  摘要：

  报道了使用分子间缩酮化然后闭环易位的血栓烷B2的全合成。其他关键步骤包括在双环缩醛的内表面上进行Sharpless不对称环氧化以形成环氧乙烷，使用硫代乙腈进行环氧化物开环，1,3-烯丙醇转位和Mitsunobu内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol7021214
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3S,4R)-4-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-6-methoxyoxan-3-yl]acetic acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 polymer-bound triphenylphosphine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以20.7 mg的产率得到(3aS,4R,7aS)-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-6-methoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过缩酮化/闭环复分解合成血栓烷B2。

  摘要：

  报道了使用分子间缩酮化然后闭环易位的血栓烷B2的全合成。其他关键步骤包括在双环缩醛的内表面上进行Sharpless不对称环氧化以形成环氧乙烷，使用硫代乙腈进行环氧化物开环，1,3-烯丙醇转位和Mitsunobu内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol7021214

文献信息

• Synthesis of Thromboxane B₂ via Ketalization/Ring-Closing Metathesis
  作者：Christopher C. Marvin、Alexander J. L. Clemens、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol7021214

  日期：2007.12.1

  Total synthesis of thromboxane B2 using intermolecular ketalization followed by ring-closing metathesis is reported. Other key steps include a Sharpless asymmetric epoxidation to form an oxirane on the endo face of the bicyclic acetal, epoxide opening using lithioacetonitrile, an allylic alcohol 1,3-transposition, and Mitsunobu lactonization.

  报道了使用分子间缩酮化然后闭环易位的血栓烷B2的全合成。其他关键步骤包括在双环缩醛的内表面上进行Sharpless不对称环氧化以形成环氧乙烷，使用硫代乙腈进行环氧化物开环，1,3-烯丙醇转位和Mitsunobu内酯化。