(S)-2,2,2-trifluoro-N-(3-hydroxy-4-(trityloxy)butyl)-N-methylacetamide | 952507-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2,2,2-trifluoro-N-(3-hydroxy-4-(trityloxy)butyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-[(3S)-3-Hydroxy-4-(trityloxy)butyl]-N-methyltrifluoroacetamide；2,2,2-trifluoro-N-[(3S)-3-hydroxy-4-trityloxybutyl]-N-methylacetamide
• CAS: 952507-71-0
• 化学式: C₂₆H₂₆F₃NO₃
• 分子量: 457.493
• InChiKey: YBXPQBJJQHBPSX-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2,2-trifluoro-N-(3-hydroxy-4-(trityloxy)butyl)-N-methylacetamide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(S)-3-methyl-6-((trityloxy)methyl)-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性2-恶唑烷酮，2-恶唑啉及其类似物的合成

  摘要：

  由相应的氨基醇合成具有手性的五元环2-恶唑烷酮和六元环1,3-恶二酮-2-酮，并完全反转或保留立体化学。手性5-取代的2-恶唑啉和6-取代的2-恶嗪也从与立体化学的反转相同的原料合成，通过分子内小号Ñ 2反应。这些化合物是有机合成中有用的中间体，是许多药物化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.044
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 (S)-4-(methylamino)-1-(trityloxy)butan-2-ol 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-2,2,2-trifluoro-N-(3-hydroxy-4-(trityloxy)butyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  手性2-恶唑烷酮，2-恶唑啉及其类似物的合成

  摘要：

  由相应的氨基醇合成具有手性的五元环2-恶唑烷酮和六元环1,3-恶二酮-2-酮，并完全反转或保留立体化学。手性5-取代的2-恶唑啉和6-取代的2-恶嗪也从与立体化学的反转相同的原料合成，通过分子内小号Ñ 2反应。这些化合物是有机合成中有用的中间体，是许多药物化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.044

文献信息

• Synthesis of chiral 2-oxazolidinones, 2-oxazolines, and their analogs
  作者：Jean-Rene Ella-Menye、Guijun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.044

  日期：2007.10

  Chiral five-membered ring 2-oxazolidinones and six-membered ring 1,3-oxazinan-2-ones are synthesized from the corresponding amino alcohols with complete inversion or retention of stereochemistry. Chiral 5-substituted 2-oxazolines and 6-substituted 2-oxazines are also synthesized from the same starting materials with inversion of stereochemistry through an intramolecular SN2 reaction. These compounds

  由相应的氨基醇合成具有手性的五元环2-恶唑烷酮和六元环1,3-恶二酮-2-酮，并完全反转或保留立体化学。手性5-取代的2-恶唑啉和6-取代的2-恶嗪也从与立体化学的反转相同的原料合成，通过分子内小号Ñ 2反应。这些化合物是有机合成中有用的中间体，是许多药物化合物的重要组成部分。