tert-butyl-[[2-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-4-methoxy-5-methylphenyl]methoxy]-dimethylsilane | 1032591-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[[2-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-4-methoxy-5-methylphenyl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1032591-93-7
• 化学式: C₁₈H₂₉IO₂Si
• 分子量: 432.417
• InChiKey: HVJNCZHMDZHOGK-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[2-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-4-methoxy-5-methylphenyl]methoxy]-dimethylsilane 、 (3R,5E)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethyl-5-octen-1-yne 在 四(三苯基膦)钯 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以81%的产率得到tert-butyl-[(3E,6R,7E,9E)-10-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-4-methylphenyl]-4,6-dimethylundeca-3,7,9-trienoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  1,4-戊烯作为一种五碳合成子，可通过Zr催化的炔烃和烯烃的碳铝化作用有效和选择性地合成包含2,4-二甲基-1-戊烯-1,5-亚烷基和相关部分的天然产物。

  摘要：

  对映选择性合成2,4-二甲基-1-戊烯-1,5-亚烷基衍生物的两个高效方案涉及Zr催化的炔烃甲基铝化（ZMA）和Zr催化的烯烃不对称碳铝化（ZACA）的组合使用）。ZMA / ZACA协议已被用于合成那富瑞丁中间体14和米尔贝霉素beta 3的潜在中间体18，而ZACA / ZMA协议已被应用于合成（-）-bafilomycin A（1）中间体25岁

  DOI：

  10.1002/chem.200701512
• 作为产物：
  描述：

  [2-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-4-methoxy-5-methylphenyl]methanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到tert-butyl-[[2-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-4-methoxy-5-methylphenyl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  1,4-戊烯作为一种五碳合成子，可通过Zr催化的炔烃和烯烃的碳铝化作用有效和选择性地合成包含2,4-二甲基-1-戊烯-1,5-亚烷基和相关部分的天然产物。

  摘要：

  对映选择性合成2,4-二甲基-1-戊烯-1,5-亚烷基衍生物的两个高效方案涉及Zr催化的炔烃甲基铝化（ZMA）和Zr催化的烯烃不对称碳铝化（ZACA）的组合使用）。ZMA / ZACA协议已被用于合成那富瑞丁中间体14和米尔贝霉素beta 3的潜在中间体18，而ZACA / ZMA协议已被应用于合成（-）-bafilomycin A（1）中间体25岁

  DOI：

  10.1002/chem.200701512

文献信息

• 1,4-Pentenyne as a Five-Carbon Synthon for Efficient and Selective Syntheses of Natural Products Containing 2,4-Dimethyl-1-penten-1,5-ylidene and Related Moieties by Means of Zr-Catalyzed Carboalumination of Alkynes and Alkenes
  作者：Gangguo Zhu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/chem.200701512

  日期：2008.1

  Two highly efficient protocols for enantioselective synthesis of 2,4-dimethyl-1-penten-1,5-ylidene derivatives involve the combined use of the Zr-catalyzed methylalumination of alkynes (ZMA) and the Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA). The ZMA/ZACA protocol has been applied to the synthesis of a nafuredin intermediate 14 and a potential intermediate 18 for milbemycin beta 3,

  对映选择性合成2,4-二甲基-1-戊烯-1,5-亚烷基衍生物的两个高效方案涉及Zr催化的炔烃甲基铝化（ZMA）和Zr催化的烯烃不对称碳铝化（ZACA）的组合使用）。ZMA / ZACA协议已被用于合成那富瑞丁中间体14和米尔贝霉素beta 3的潜在中间体18，而ZACA / ZMA协议已被应用于合成（-）-bafilomycin A（1）中间体25岁