5-(5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-morpholinothiazol-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-morpholinothiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 5-(5-methyl-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-2-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃S
• mdl: MFCD03130765
• 分子量: 329.379
• InChiKey: YAPMQLZYOXXILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-morpholinothiazol-4(5H)-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 6.0h， 以55%的产率得到5-(5-methyl-2-oxoindolin-3-yl)-2-morpholinothiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 5-(Indol-3-yl)thiazolidinone 衍生物作为 COX-2 抑制剂的合成、设计和抗炎活性

  摘要：

  背景：合成了新的 N-取代 5-(oxoindolinyl)-2-thioxo-thiazolidinone 衍生物。 材料和方法：除了四环[(oxindolo)吡嗪基]噻唑烷、(吲哚基)噻唑烷酮环系统的氯和氨基衍生物之外，还制备了具有哌啶基和吗啉基部分的C 2 -取代的噻唑烷酮衍生物。 结果：通过研究合成化合物抑制花生四烯酸转化为前列腺素 H2 (PGH2) 的能力，研究了合成化合物的 COX-2 抑制活性。五个测试候选物，取代的（氧代吲哚基）噻唑烷衍生物（3a、6f、8b、10 和 12）显示出显着的 COX-2 抑制活性，IC 50值优于或接近参考塞来昔布。对抗炎活性的研究表明，许多化合物显示出良好的活性，化合物 10 没有产生显着的粘膜损伤。 结论：实施分子对接研究来解释新合成化合物对 COX 酶的可变抑制活性。结果表明，这些衍生物中的一些可能是对 COX-2 具有高度偏好的活性 COX

  DOI：

  10.2174/1570180817999201123164201
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-morpholinothiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 5-(Indol-3-yl)thiazolidinone 衍生物作为 COX-2 抑制剂的合成、设计和抗炎活性

  摘要：

  背景：合成了新的 N-取代 5-(oxoindolinyl)-2-thioxo-thiazolidinone 衍生物。 材料和方法：除了四环[(oxindolo)吡嗪基]噻唑烷、(吲哚基)噻唑烷酮环系统的氯和氨基衍生物之外，还制备了具有哌啶基和吗啉基部分的C 2 -取代的噻唑烷酮衍生物。 结果：通过研究合成化合物抑制花生四烯酸转化为前列腺素 H2 (PGH2) 的能力，研究了合成化合物的 COX-2 抑制活性。五个测试候选物，取代的（氧代吲哚基）噻唑烷衍生物（3a、6f、8b、10 和 12）显示出显着的 COX-2 抑制活性，IC 50值优于或接近参考塞来昔布。对抗炎活性的研究表明，许多化合物显示出良好的活性，化合物 10 没有产生显着的粘膜损伤。 结论：实施分子对接研究来解释新合成化合物对 COX 酶的可变抑制活性。结果表明，这些衍生物中的一些可能是对 COX-2 具有高度偏好的活性 COX

  DOI：

  10.2174/1570180817999201123164201