alpha-(环己基甲基)环己烷丙酸 | 102617-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: alpha-(环己基甲基)环己烷丙酸
• 英文名称: 3-Cyclohexyl-2-(cyclohexylmethyl)propionsaeure
• 英文别名: di(cyclohexylmethyl)acetic acid；3-cyclohexyl-2-(cyclohexylmethyl)propanoic acid；3-cyclohexyl-2-cyclohexylmethyl-propionic acid；bis-(cyclohexylmethyl)acetic acid
• CAS: 102617-49-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: HYWIEQGSJZPUNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(环己基甲基)环己烷丙酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 3-pyridinesulfonyl azide 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到(2-azidopropane-1,3-diyl)dicyclohexane
  参考文献：
  名称：

  银催化的脂肪族羧酸在水溶液中的脱羧自由基叠氮化反应

  摘要：

  我们在此报告了一种用于脂肪族羧酸脱羧叠氮化的有效且通用的方法。因此，以 AgNO3 为催化剂，K2S2O8 为氧化剂，各种脂肪族羧酸与甲苯磺酰叠氮化物或吡啶-3-磺酰叠氮化物在 CH3CN 水溶液中反应，在温和条件下得到相应的烷基叠氮化物。观察到广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。提出了一种针对该位点特定叠氮化的激进机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06821
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-3-苯基丙酸 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 alpha-(环己基甲基)环己烷丙酸
  参考文献：
  名称：

  Rhodes; Soine, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1956, vol. 45, p. 746,750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Bromination of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Xinqiang Tan、Tao Song、Zhentao Wang、He Chen、Lei Cui、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00439

  日期：2017.4.7

  The silver-catalyzed Hunsdiecker bromination of aliphatic carboxylic acids is described. With Ag(Phen)2OTf as the catalyst and dibromoisocyanuric acid as the brominating agent, various aliphatic carboxylic acids underwent decarboxylative bromination to provide the corresponding alkyl bromides under mild conditions. This method not only is efficient and general but also enjoys wide functional group

  描述了银催化的脂肪族羧酸的Hunsdiecker溴化。以Ag（Phen）2 OTf为催化剂，二溴异氰尿酸为溴化剂，各种脂肪族羧酸经过脱羧溴化，在温和条件下提供相应的烷基溴化物。该方法不仅高效通用，而且具有广泛的功能组兼容性。提出了涉及Ag（II）中间体的氧化自由基机理。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Fluorination of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Feng Yin、Zhentao Wang、Zhaodong Li、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja3048255

  日期：2012.6.27

  industries, general and site-specific C(sp(3))-F bond formations are still a challenging task. We report here that with the catalysis of AgNO(3), various aliphatic carboxylic acids undergo efficient decarboxylative fluorination with SELECTFLUOR(®) reagent in aqueous solution, leading to the synthesis of the corresponding alkyl fluorides in satisfactory yields under mild conditions. This radical fluorination

  尽管氟化化合物已在化学和材料行业中得到广泛应用，但一般和特定于站点的 C(sp(3))-F 键的形成仍然是一项具有挑战性的任务。我们在此报告，在 AgNO(3) 的催化作用下，各种脂肪族羧酸在水溶液中使用 SELECTFLUOR(®) 试剂进行有效的脱羧氟化，从而在温和条件下以令人满意的产率合成相应的烷基氟化物。这种自由基氟化方法不仅高效通用，而且具有化学选择性和官能团相容性，因此在氟化分子的合成中具有很高的实用性。对于这种催化氟脱羧，提出了一种涉及 Ag(III) 介导的单电子转移，然后是氟原子转移的机制。
• Steric Effect of Carboxylate Ligands on Pd-Catalyzed Intramolecular C(sp² )-H and C(sp³ )-H Arylation Reactions
  作者：Yutaka Tanji、Naoya Mitsutake、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201804566

  日期：2018.8.6

  carboxylic acid bearing three cyclohexylmethyl substituents at the α‐position, namely, tri(cyclohexylmethyl)acetic acid, is demonstrated to act as an efficient ligand source in Pd‐catalyzed intramolecular C(sp2)−H and C(sp3)−H arylation reactions. The reactions proceed smoothly under mild reaction conditions, even at room temperature due to the steric bulk of the carboxylate ligands, which accelerates the

  在α-位置带有三个环己基甲基取代基的大分子羧酸，即三（环己基甲基）乙酸被证明是Pd催化的分子内C（sp 2）-H和C（sp 3）的有效配体来源-H芳基化反应。由于羧酸盐配体的空间体积较大，即使在室温下，反应也可在温和的反应条件下顺利进行，这加快了催化循环中确定C H键活化步骤的速度。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Allylation of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Lei Cui、He Chen、Chao Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00802

  日期：2016.5.6

  Direct decarboxylative radical allylation of aliphatic carboxylic acids is described. With K2S2O8 as the oxidant and AgNO3 as the catalyst, the reactions of aliphatic carboxylic acids with allyl sulfones in aqueous CH3CN solution gave the corresponding alkenes in satisfactory yields under mild conditions. This site-specific allylation method is applicable to all primary, secondary, and tertiary alkyl

  描述了脂肪族羧酸的直接脱羧自由基烯丙基化。以K 2 S 2 O 8为氧化剂，AgNO 3为催化剂，脂肪族羧酸与烯丙基砜在CH 3 CN水溶液中的反应在温和条件下以令人满意的收率得到了相应的烯烃。此位点特定的烯丙基化方法适用于所有伯，仲和叔烷基酸，并具有广泛的官能团相容性。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Chlorination of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Zhentao Wang、Lin Zhu、Feng Yin、Zhongquan Su、Zhaodong Li、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja210361z

  日期：2012.3.7

  reaction conditions, or limited scope of application. In addition, none is catalytic for aliphatic carboxylic acids. In this Article, we report the first catalytic Hunsdiecker reaction of aliphatic carboxylic acids. Thus, with the catalysis of Ag(Phen)(2)OTf, the reactions of carboxylic acids with t-butyl hypochlorite afforded the corresponding chlorodecarboxylation products in high yields under mild conditions

  羧酸的脱羧卤化反应（Hunsdiecker 反应）是有机化学中基本的官能团转化之一。由于最初的方法需要制备严格无水的羧酸银，因此已进行了一些修改以简化程序。然而，这些方法存在使用剧毒试剂、反应条件苛刻或应用范围有限的问题。此外，对脂肪族羧酸没有催化作用。在本文中，我们报告了脂肪族羧酸的第一个催化 Hunsdiecker 反应。因此，在 Ag(Phen)(2)OTf 的催化下，羧酸与次氯酸叔丁酯的反应在温和条件下以高产率提供了相应的氯代脱羧产物。这种方法不仅高效通用，但也是化学选择性的。此外，它表现出显着的官能团相容性，使其在有机合成中具有更大的实用价值。提出了单电子转移继之以氯原子转移的机理用于催化氯代脱羧反应。