lysoPC(16:1(9Z)) | 76790-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: lysoPC(16:1(9Z))
• 英文别名: LysoPC(16:1(9Z)/0:0)；1-(9Z-hexadecenoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine；[(2R)-3-[(Z)-hexadec-9-enoyl]oxy-2-hydroxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 76790-27-7
• 化学式: C₂₄H₄₈NO₇P
• 分子量: 493.621
• InChiKey: LFUDDCMNKWEORN-ZXEGGCGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',2-Trioleoyl-2'-palmitoleoyl-cardiolipin(2-) 、 lysoPC(16:1(9Z)) 生成 Trioleoyl 2-monolysocardiolipin(2-) 、 1,2-dipalmitoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Role of Acyl Chain Composition of Phosphatidylcholine in Tafazzin-Mediated Remodeling of Cardiolipin in Liposomes

  摘要：

  通过转酰基酶塔法津重塑心磷脂（CL）的酰基链组成是维持线粒体最佳功能的重要过程。关于人工脂质膜中塔法津介导的磷脂酰胆碱（PC）向单溶酶-CL（MLCL）转酰基化的机理研究结果存在争议。本研究通过检测双棕榈酰（16:1）PC比双棕榈酰（16:0）PC具有更优越的酰基供体能力的结构因素，研究了PC的酰基链组成在酿酒酵母塔法津介导的CL重塑中的作用。为此，我们合成了双棕榈酰PC的系统衍生物；例如，顺式双键的位置从Δ9位向酰基链的两端（Δ5位或Δ13位）移动，sn-1或sn-2位或两者的顺式双键变为反式，并在sn-1和sn-2位交换棕榈酰基和棕榈酰基，以保持相似的PC流动性。对脂质体膜中塔法津介导的从这些PC向sn-2′-MLCL（18:1-18:1/18:1-OH）的转酰基化分析表明，塔法津严格区分PC的酰基链的分子构型，包括其甘油位置（sn-

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.7b00941
• 作为产物：
  描述：

  甘磷酸胆碱 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 lysoPC(16:1(9Z))
  参考文献：
  名称：

  富含顺式和反式棕榈油酸的溶血磷脂酰胆碱通过 GPR119 受体调节胰岛素分泌

  摘要：

  在脂质中，具有各种脂肪酰基链的溶血磷脂酰胆碱 (LPC) 已被确定为 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的潜在激动剂。最近，GPCR 的靶点已转向糖尿病和肥胖症。与此同时，我们的最新研究结果表明，顺式和反式棕榈油酸 (16:1, n-7) 的胰岛素促分泌特性是由 GPCR 激活引起的，然而，与不同的信号传导途径相关。我们在这里报告了带有两种棕榈油酸几何异构体的 LPC 的合成，并研究了它们对人胰腺 β 细胞活力、胰岛素分泌和先前证明是游离脂肪酸和 LPC 靶向的四种 GPCR 的激活的影响。此外，利用分子模型研究测试配体的可能结合位点并计算它们对 GPR40、GPR55、GPR119 和 GPR120 受体的亲和力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00263

文献信息

• Formation of molecular species of mitochondrial cardiolipin. 1. A novel transacylation mechanism to shuttle fatty acids between sn-1 and sn-2 positions of multiple phospholipid species
  作者：Ashim Malhotra、Yang Xu、Mindong Ren、Michael Schlame

  DOI：10.1016/j.bbalip.2009.01.004

  日期：2009.4

  of phospholipase A(2) because it requires only trace amounts of lysophospholipids. We show that purified tafazzin reacts with various phospholipid classes and with various acyl groups both in sn-1 and sn-2 position. Expression studies in Sf9 insect cells suggest that the effect of tafazzin on cardiolipin species is dependent on the cellular environment and not on enzymatic substrate specificity. Our

  线粒体心磷脂对其酰基进行了广泛的重塑，以产生均匀取代的物种，例如四亚油酰心磷脂，但这种重塑的机制尚未阐明，除了它需要 tafazzin 之外。在这里，我们显示纯化的重组果蝇 tafazzin 通过正向和反向转移的组合在心磷脂和磷脂酰胆碱之间交换酰基。在没有磷脂酶 A(2) 的情况下，酰基交换是可能的，因为它只需要微量的溶血磷脂。我们表明纯化的 tafazzin 与各种磷脂类以及 sn-1 和 sn-2 位置的各种酰基反应。Sf9 昆虫细胞中的表达研究表明，tafazzin 对心磷脂种类的影响取决于细胞环境，而不是酶底物特异性。我们的数据表明，tafazzin 催化磷脂之间的一般酰基交换，这提出了一个问题，即心磷脂中的模式形成是否是多种磷脂物种之间酰基平衡分布的结果。
• Role of Acyl Chain Composition of Phosphatidylcholine in Tafazzin-Mediated Remodeling of Cardiolipin in Liposomes
  作者：Masato Abe、Yoshiki Sawada、Shinpei Uno、Shuhei Chigasaki、Masahide Oku、Yasuyoshi Sakai、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1021/acs.biochem.7b00941

  日期：2017.11.28

  Remodeling of the acyl chain compositions of cardiolipin (CL) species by the transacylase tafazzin is an important process for maintaining optimal mitochondrial functions. The results of mechanistic studies on the tafazzin-mediated transacylation from phosphatidylcholine (PC) to monolyso-CL (MLCL) in artificial lipid membranes are controversial. The present study investigated the role of the acyl chain composition of PC in the Saccharomyces cerevisiae tafazzin-mediated remodeling of CL by examining the structural factors responsible for the superior acyl donor ability of dipalmitoleoyl (16:1) PC over dipalmitoyl (16:0) PC. To this end, we synthesized systematic derivatives of dipalmitoleoyl PC; for example, the location of the cis double bond was migrated from the Δ9-position toward either end of the acyl chains (the Δ5- or Δ13-position), the cis double bond in the sn-1 or sn-2 position or both, was changed to a trans form, and palmitoleoyl and palmitoyl groups were exchanged in the sn-1 and sn-2 positions, maintaining similar PC fluidities. Analyses of the tafazzin-mediated transacylation from these PCs to sn-2′-MLCL(18:1-18:1/18:1-OH) in the liposomal membrane revealed that tafazzin strictly discriminates the molecular configuration of the acyl chains of PCs, including their glycerol positions (sn-1 or sn-2); however, the effects of PC fluidity on the reaction may not be neglected. On the basis of the findings described herein, we discuss the relevance of the so-called thermodynamic remodeling hypothesis that presumes no acyl selectivity of tafazzin.

  通过转酰基酶塔法津重塑心磷脂（CL）的酰基链组成是维持线粒体最佳功能的重要过程。关于人工脂质膜中塔法津介导的磷脂酰胆碱（PC）向单溶酶-CL（MLCL）转酰基化的机理研究结果存在争议。本研究通过检测双棕榈酰（16:1）PC比双棕榈酰（16:0）PC具有更优越的酰基供体能力的结构因素，研究了PC的酰基链组成在酿酒酵母塔法津介导的CL重塑中的作用。为此，我们合成了双棕榈酰PC的系统衍生物；例如，顺式双键的位置从Δ9位向酰基链的两端（Δ5位或Δ13位）移动，sn-1或sn-2位或两者的顺式双键变为反式，并在sn-1和sn-2位交换棕榈酰基和棕榈酰基，以保持相似的PC流动性。对脂质体膜中塔法津介导的从这些PC向sn-2′-MLCL（18:1-18:1/18:1-OH）的转酰基化分析表明，塔法津严格区分PC的酰基链的分子构型，包括其甘油位置（sn-
• Lysophosphatidylcholines Enriched with <i>cis</i> and <i>trans</i> Palmitoleic Acid Regulate Insulin Secretion via GPR119 Receptor
  作者：Marcin Szustak、Eliza Korkus、Rafal Madaj、Arkadiusz Chworos、Grzegorz Dąbrowski、Sylwester Czaplicki、Erfan Tabandeh、Gabriela Maciejewska、Maria Koziołkiewicz、Iwona Konopka、Anna Gliszczyńska、Edyta Gendaszewska-Darmach

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00263

  日期：2024.2.8

  obesity. Concomitantly, our last findings indicate the insulin secretagogue properties of cis and trans palmitoleic acid (16:1, n-7) resulting from GPCR activation, however, associated with different signaling pathways. We here report the synthesis of LPCs bearing two geometrical isomers of palmitoleic acids and investigation of their impact on human pancreatic β cells viability, insulin secretion

  在脂质中，具有各种脂肪酰基链的溶血磷脂酰胆碱 (LPC) 已被确定为 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的潜在激动剂。最近，GPCR 的靶点已转向糖尿病和肥胖症。与此同时，我们的最新研究结果表明，顺式和反式棕榈油酸 (16:1, n-7) 的胰岛素促分泌特性是由 GPCR 激活引起的，然而，与不同的信号传导途径相关。我们在这里报告了带有两种棕榈油酸几何异构体的 LPC 的合成，并研究了它们对人胰腺 β 细胞活力、胰岛素分泌和先前证明是游离脂肪酸和 LPC 靶向的四种 GPCR 的激活的影响。此外，利用分子模型研究测试配体的可能结合位点并计算它们对 GPR40、GPR55、GPR119 和 GPR120 受体的亲和力。