1,2-dipalmitoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine | 56815-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1,2-dipalmitoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: [(2R)-2,3-bis[[(Z)-hexadec-9-enoyl]oxy]propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 56815-99-7
• 化学式: C₄₀H₇₆NO₈P
• 分子量: 730.019
• InChiKey: GPWHCUUIQMGELX-VHQDNGOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1,2-dipalmitoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 在 tafazzin from Saccharomyces cerevisiae 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 、 (2R)-2-羟基-3-[(9Z)-9-十八碳烯酰基氧基]丙基 2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母Tafazzin催化的心磷脂酰基链组成的重塑机理。

  摘要：

  从头开始在线粒体中合成CL后，心磷脂（CL）酰基链的重塑是导致成熟CL最终分子组成的原因。酵母酿酒酵母经历了tafazzin介导的CL重塑，其中tafazzin充当了从磷脂到monolyso-CL（MLCL）的转酰基酶。鉴于不同生物之间成熟CL的酰基组成的多样性，其tafazzin介导的转酰基作用的机理尚待阐明。我们调查了负责使用纯化的啤酒酵母tafazzin与由各种不同的酰基供体和受体组组成的脂质体进行转酰作用的机制。结果表明他发嗪能有效地催化脂质双层结构中脂质体膜的转酰基作用。Tafazzin引发了针对磷脂酰胆碱（PC）的独特酰基链特异性：亚油酰基（18：2）>油酰基（18：1）=棕榈油酰基（16：1）>>棕榈油酰基（16：0）。在这些反应中，他扎金选择性地除去了PC的sn-2酰基链，并以等效速率将其转移至MLCL异构体的sn-1和sn-2位置。我们首次证明了MLCL和dilyso-C

  DOI：

  10.1074/jbc.m116.718510
• 作为产物：
  描述：

  1,1',2-Trioleoyl-2'-palmitoleoyl-cardiolipin(2-) 、 lysoPC(16:1(9Z)) 生成 Trioleoyl 2-monolysocardiolipin(2-) 、 1,2-dipalmitoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Role of Acyl Chain Composition of Phosphatidylcholine in Tafazzin-Mediated Remodeling of Cardiolipin in Liposomes

  摘要：

  通过转酰基酶塔法津重塑心磷脂（CL）的酰基链组成是维持线粒体最佳功能的重要过程。关于人工脂质膜中塔法津介导的磷脂酰胆碱（PC）向单溶酶-CL（MLCL）转酰基化的机理研究结果存在争议。本研究通过检测双棕榈酰（16:1）PC比双棕榈酰（16:0）PC具有更优越的酰基供体能力的结构因素，研究了PC的酰基链组成在酿酒酵母塔法津介导的CL重塑中的作用。为此，我们合成了双棕榈酰PC的系统衍生物；例如，顺式双键的位置从Δ9位向酰基链的两端（Δ5位或Δ13位）移动，sn-1或sn-2位或两者的顺式双键变为反式，并在sn-1和sn-2位交换棕榈酰基和棕榈酰基，以保持相似的PC流动性。对脂质体膜中塔法津介导的从这些PC向sn-2′-MLCL（18:1-18:1/18:1-OH）的转酰基化分析表明，塔法津严格区分PC的酰基链的分子构型，包括其甘油位置（sn-

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.7b00941

文献信息

• NANO-ENABLED IMMUNOTHERAPY IN CANCER
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200197534A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  In certain embodiments a platform technology for the facilitating immune therapy in the treatment of cancer is provided. In certain embodiments nanocarriers are provided that facilitate delivery of an IDO inhibitor in conjunction with an inducer of cell death (ICD-inducer). In certain embodiments the IDO inhibitor is conjugated to a component of a lipid bilayer forming a nanovesicle. In still another embodiment, methods and compositions are provided where an ICD-inducing agent (e.g., doxorubicin, oxaliplatin, mitoxantrone etc.) and an IDO pathway inhibitor (e.g., an IDO inhibitor-prodrug) are integrated into a nanocarrier (e.g. a lipid-bilayer (LB)-coated nanoparticle), that allows systemic delivery to orthotopic pancreatic cancer site.

  在某些实施例中，提供了一种用于促进免疫疗法治疗癌症的平台技术。在某些实施例中，提供了一种纳米载体，可促进与细胞死亡诱导剂（ICD诱导剂）一起传递IDO抑制剂。在某些实施例中，IDO抑制剂与脂质双层的组分结合形成纳米囊泡。在另一实施例中，提供了一种方法和组合物，其中ICD诱导剂（例如多柔比星、奥沙利铂、米托蒽醌等）和IDO途径抑制剂（例如IDO抑制剂前药）被整合到一个纳米载体（例如脂质双层（LB）包被的纳米粒子）中，从而实现对原位胰腺癌部位的全身传递。
• [EN] FUSOGENIC LIPOSOMES, COMPOSITIONS, KITS AND USE THEREOF FOR TREATING CANCER<br/>[FR] LIPOSOMES FUSOGÈNES, COMPOSITIONS, KITS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：APA ADVANCED TECH LTD

  公开号：WO2018193451A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  A fusogenic liposome comprising a lipid bilayer comprising a plurality of lipid molecules having 14 to 24 carbon atoms, wherein at least one of said lipid molecules is functionalised with a first functional group of a specific binding pair capable of binding to a complementary second functional group of said binding pair; and optionally further comprising an immune system activating agent functionalised with a complementary second functional group of said binding pair bound to said first functional group is provided. Methods of treatment of cancer using the fusogenic liposome are also provided.

  一种融合素脂质体，包括一个脂质双层，其中包括14至24个碳原子的多种脂质分子，其中至少一个脂质分子被功能化为能够结合到特定结合对的亲和性第一功能基团的功能基团；并且可选地进一步包括一个免疫系统激活剂，其被功能化为能够结合到所述结合对的亲和性第二功能基团的互补第二功能基团，结合到所述第一功能基团。还提供了使用这种融合素脂质体治疗癌症的方法。
• CARRIER FOR NEGATIVELY CHARGED DRUGS COMPRISING A CATIONIC LIPID AND A PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Choi Sung-Won

  公开号：US20130266641A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Disclosed are a carrier for delivering a negatively charged drug, comprising a cationic lipid represented by formula 1, and a preparation method thereof. Also disclosed is a pharmaceutical composition comprising a negatively charged drug and a cationic lipid represented by formula 1, wherein the negatively charged drug forms a complex with the cationic lipid. The composition can increase the in vivo stability of the negatively charged drug after local or systemic administration and allows the intracellular delivery of the negatively charged drug. Thus, the composition will be useful for improving the therapeutic effect of the negatively charged drug.

  本发明公开了一种用于传递负电药物的载体，包括由公式1表示的阳离子脂质以及其制备方法。还公开了一种药物组合物，包括由公式1表示的阳离子脂质和负电药物，其中负电药物与阳离子脂质形成复合物。该组合物可以增加局部或全身给药后负电药物的体内稳定性，并允许负电药物的细胞内传递。因此，该组合物对于提高负电药物的治疗效果将是有用的。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING AND PREVENTING RESPIRATORY RELATED DISEASES AND CONDITIONS WITH XYLITOL-HEADGROUP LIPID ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER ET PRÉVENIR DES MALADIES ET D'AFFECTIONS LIÉES À LA RESPIRATION AVEC DES ANALOGUES DE LIPIDE DE GROUPE DE TÊTE XYLITOL
  申请人：NAT JEWISH HEALTH

  公开号：WO2018157107A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The invention generally relates to methods to prevent and/or inhibit viral infection as well as to inhibit inflammation and/or pathogen infection by administering at least one xylitol lipid analog or compositions comprising at least one xylitol lipid analog to an individual. The invention also relates to methods to prevent or inhibit respiratory syncytial virus (RSV) infection by administering at least one xylitol lipid analog or compositions comprising at least one xylitol lipid analog to an individual.

  本发明一般涉及通过向个体施用至少一种木糖醇脂质类似物或包含至少一种木糖醇脂质类似物的组合物来预防和/或抑制病毒感染以及抑制炎症和/或病原体感染的方法。本发明还涉及通过向个体施用至少一种木糖醇脂质类似物或包含至少一种木糖醇脂质类似物的组合物来预防或抑制呼吸道合胞病毒(RSV)感染的方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING AN ANIONIC DRUG AND A PRODUCTION METHOD THEREOF
  申请人：Kim Se-Ho

  公开号：US20110268772A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Disclosed are an anionic drug-containing pharmaceutical composition comprising: an anionic drug as an active ingredient; a cationic lipid; and an amphiphilic block copolymer, wherein the anionic drug forms a complex with the cationic lipid, and the complex is entrapped in the micelle structure of the amphiphilic block copolymer, and a method for preparing the same. The pharmaceutical composition may increase stability of the anionic drug in blood or in a body fluid, and it may enable intracellular delivery to improve efficacy of anionic drugs.

  揭示了一种阴离子药物含有制药组合物，包括：阴离子药物作为活性成分；阳离子脂质；和一种两亲嵌段共聚物，其中阴离子药物与阳离子脂质形成复合物，该复合物被嵌入两亲嵌段共聚物的胶束结构中，并提供了制备方法。该制药组合物可以增加阴离子药物在血液或体液中的稳定性，并可以实现细胞内输送，提高阴离子药物的功效。