(((2S,4aR,5S,8S,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-5-vinyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-yl)methyl)dimethyl(phenyl)silane | 1006380-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (((2S,4aR,5S,8S,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-5-vinyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-yl)methyl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: [(2S,4aR,5S,8S,8aS)-5-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-8-yl]methyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1006380-50-2
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 420.624
• InChiKey: XHPRXCUKFZFPGR-BQPVGQOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2S,4aR,5S,8S,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-5-vinyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-yl)methyl)dimethyl(phenyl)silane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到((1R,2S,5S,6S)-5-((二甲基(苯基)甲硅烷基)甲基)-6-((4-甲氧基苄基)氧基)-2-乙烯基环己-3-烯-1-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  A Non-Diels−Alder Approach to the cis-Decalin Core of Branimycin

  摘要：

  The synthesis of the highly substituted cis-decalin core of branimycin has been accomplished. A catalytic copper-mediated S(N)2' opening of oxabicycle 7 with Grignard reagent and ring-closing metathesis served as key transformations.

  DOI：

  10.1021/ol7027338
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2S,4aR,5S,8S,8aS)-8-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)-2-(trimethylsilyl)ethanol 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(((2S,4aR,5S,8S,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-5-vinyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-yl)methyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  A Non-Diels−Alder Approach to the cis-Decalin Core of Branimycin

  摘要：

  The synthesis of the highly substituted cis-decalin core of branimycin has been accomplished. A catalytic copper-mediated S(N)2' opening of oxabicycle 7 with Grignard reagent and ring-closing metathesis served as key transformations.

  DOI：

  10.1021/ol7027338