spiro{(1',4'-anhydro-D-arabinitol)-1',2-[(11aR)-7-amino-10-methylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione]} | 1032571-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: spiro{(1',4'-anhydro-D-arabinitol)-1',2-[(11aR)-7-amino-10-methylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione]}
• 英文别名: (3'S,4'S,5'R,6aR,8S)-2-amino-3',4'-dihydroxy-5'-(hydroxymethyl)-5-methylspiro[7,9-dihydro-6aH-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-8,2'-oxolane]-6,11-dione
• CAS: 1032571-42-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆
• 分子量: 363.37
• InChiKey: LWDBTHMBARZOIE-MAKQCAJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  spiro{(1',4'-anhydro-2',3',5'-tri-O-benzyl-D-arabinitol)-1',2-[(11aR)-7-nitro-10-methylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione]} 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到spiro{(1',4'-anhydro-D-arabinitol)-1',2-[(11aR)-7-amino-10-methylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione]}
  参考文献：
  名称：

  糖基对映异构体和构象受限的吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]-苯二氮杂作为潜在的GABA A配体

  摘要：

  开发了合成的吡咯并[2,1- c ] [1,4]-苯并二氮杂卓文库，该文库衍生自含有d-或l-果糖部分的螺双环d-或l-脯氨酸类似物。该升通过使用从开始一个新的合成途径获得-fructose部分升通过六步合成在18％的总收率-arabinose。分子建模计算和DNMR研究表明，基于d和l-果糖的吡咯并苯并二氮杂exhibit具有刚性的（P）-和（M）-螺旋构象，其中C-11a取代基始终是伪赤道的。另外，在苯环中用氯，溴，硝基或氨基官能化的吡咯并苯并二氮杂with具有或不具有N-甲基化并且具有或不具有糖醇基团的保护，允许建立分子结构与生物学活性之间的关系。地西epa环的构型不是影响结合亲和力的唯一关键因素，并且在某些情况下糖部分可以增加结合活性，可能是通过参与结合事件来实现的。最后，这些化合物增加了对GABA A上（M）-/（P）-螺旋苯并二氮杂类的区别识别的认识。 受体。

  DOI：

  10.1021/jm101244n

文献信息

• Sugar-Based Enantiomeric and Conformationally Constrained Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]-Benzodiazepines as Potential GABA_A Ligands
  作者：Ana C. Araújo、Amélia P. Rauter、Francesco Nicotra、Cristina Airoldi、Barbara Costa、Laura Cipolla

  DOI：10.1021/jm101244n

  日期：2011.3.10

  Synthesis of a library of pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepines derived from spiro bicyclic d- or l-proline analogues containing a d- or l-fructose moiety was developed. The l-fructose moiety was obtained by using a new synthetic pathway starting from l-arabinose through a six steps synthesis in 18% overall yield. Molecular modeling calculations and DNMR studies showed that d- and l-fructose-based p

  开发了合成的吡咯并[2,1- c ] [1,4]-苯并二氮杂卓文库，该文库衍生自含有d-或l-果糖部分的螺双环d-或l-脯氨酸类似物。该升通过使用从开始一个新的合成途径获得-fructose部分升通过六步合成在18％的总收率-arabinose。分子建模计算和DNMR研究表明，基于d和l-果糖的吡咯并苯并二氮杂exhibit具有刚性的（P）-和（M）-螺旋构象，其中C-11a取代基始终是伪赤道的。另外，在苯环中用氯，溴，硝基或氨基官能化的吡咯并苯并二氮杂with具有或不具有N-甲基化并且具有或不具有糖醇基团的保护，允许建立分子结构与生物学活性之间的关系。地西epa环的构型不是影响结合亲和力的唯一关键因素，并且在某些情况下糖部分可以增加结合活性，可能是通过参与结合事件来实现的。最后，这些化合物增加了对GABA A上（M）-/（P）-螺旋苯并二氮杂类的区别识别的认识。 受体。