5-O-ethyl 3-O-methyl (4R,5R)-2-oxido-4-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate | 1012067-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-O-ethyl 3-O-methyl (4R,5R)-2-oxido-4-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1012067-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆S
• 分子量: 299.304
• InChiKey: CQMUCWVKRSPFIN-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-nitro-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate 、 (1S,2S,4S,5R)-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-((R)-methoxy(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 以79%的产率得到5-O-ethyl 3-O-methyl (4R,5R)-2-oxido-4-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉N-氧化物的合成及其在脱氢clausenamide形式合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成异恶唑啉N-氧化物的方案及其在脱氢clausenamide的形式合成中的应用。salt盐1与取代的硝基烯烃平滑反应，以高至极好的收率（高于99/1）生成异恶唑啉N-氧化物。它的不对称形式是通过使用金鸡纳生物碱衍生的铵盐6a和6b代替sulf盐1而开发的，ee值高于96％。该方法也已经成功地用于脱氢克柳酰胺的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.075

文献信息

• Synthesis of isoxazoline N-oxides and its application in the formal synthesis of dehydroclausenamide
  作者：Chun-Yin Zhu、Xiu-Li Sun、Xian-Ming Deng、Jun-Cheng Zheng、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.075

  日期：2008.6

  A protocol for the synthesis of isoxazoline N-oxides and its application in the formal synthesis of dehydroclausenamide are described. Sulfonium salt 1 reacts with substituted nitroalkenes smoothly to generate isoxazoline N-oxides in high to excellent yields with dr higher than 99/1. Its asymmetric version has been developed by using cinchona alkaloid-derived ammonium salts 6a and 6b instead of sulfonium

  描述了用于合成异恶唑啉N-氧化物的方案及其在脱氢clausenamide的形式合成中的应用。salt盐1与取代的硝基烯烃平滑反应，以高至极好的收率（高于99/1）生成异恶唑啉N-氧化物。它的不对称形式是通过使用金鸡纳生物碱衍生的铵盐6a和6b代替sulf盐1而开发的，ee值高于96％。该方法也已经成功地用于脱氢克柳酰胺的形式合成。