((S)-1-((S)-1-(benzyloxy)-2-oxoazepan-3-ylamino)-2,2-dimethyl-1-oxodecan-3-yl) (2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-(N-(benzyloxy)formamido)hexanoate | 1007123-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-((S)-1-(benzyloxy)-2-oxoazepan-3-ylamino)-2,2-dimethyl-1-oxodecan-3-yl) (2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-(N-(benzyloxy)formamido)hexanoate
• 英文别名: [(3S)-2,2-dimethyl-1-oxo-1-[[(3S)-2-oxo-1-phenylmethoxyazepan-3-yl]amino]decan-3-yl] (2R)-6-[formyl(phenylmethoxy)amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 1007123-25-2
• 化学式: C₄₇H₆₄N₄O₉
• 分子量: 829.047
• InChiKey: JHRREUSSCYGHCO-ZMWLRIRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-((S)-1-(benzyloxy)-2-oxoazepan-3-ylamino)-2,2-dimethyl-1-oxodecan-3-yl) (2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-(N-(benzyloxy)formamido)hexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [(3S)-1-[[(3S)-1-hydroxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-2,2-dimethyl-1-oxodecan-3-yl] (2R)-2-amino-6-[formyl(hydroxy)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  阿米他汀B及其类似物的合成及其生物活性

  摘要：

  从诺卡氏菌菌株中分离得到的天然产物Amamistatins A和B对三种人类肿瘤细胞系表现出生长抑制作用（IC 50 0.24-0.56μM）。与结构相关的分支杆菌素通过干扰铁螯合影响分支杆菌和人细胞的生长。为了进一步探查这类化合物的生物活性，完成了阿米他汀B和两种类似物的总合成，并对合成样品进行了肿瘤细胞生长抑制，HDAC抑制和结核分枝杆菌生长抑制的筛选。Amamistatin B（15）和非对映异构体18均对MCF-7细胞具有活性（IC 500.12-0.20μM），对PC-3电池则更低（IC 50 8-13μM ）。Amamistatin B仅适度抑制结核分枝杆菌的生长（MIC 47μM ），但表现出耻垢分枝杆菌和其他细菌的生长促进作用。

  DOI：

  10.1021/jo7020532
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-(N-(benzyloxy)formamido) hexanoic acid 、 (S)-N-((S)-1-(benzyloxy)-2-oxoazepan-3-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-decanamide 在 4 A molecular sieve 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到((S)-1-((S)-1-(benzyloxy)-2-oxoazepan-3-ylamino)-2,2-dimethyl-1-oxodecan-3-yl) (2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-(N-(benzyloxy)formamido)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  阿米他汀B及其类似物的合成及其生物活性

  摘要：

  从诺卡氏菌菌株中分离得到的天然产物Amamistatins A和B对三种人类肿瘤细胞系表现出生长抑制作用（IC 50 0.24-0.56μM）。与结构相关的分支杆菌素通过干扰铁螯合影响分支杆菌和人细胞的生长。为了进一步探查这类化合物的生物活性，完成了阿米他汀B和两种类似物的总合成，并对合成样品进行了肿瘤细胞生长抑制，HDAC抑制和结核分枝杆菌生长抑制的筛选。Amamistatin B（15）和非对映异构体18均对MCF-7细胞具有活性（IC 500.12-0.20μM），对PC-3电池则更低（IC 50 8-13μM ）。Amamistatin B仅适度抑制结核分枝杆菌的生长（MIC 47μM ），但表现出耻垢分枝杆菌和其他细菌的生长促进作用。

  DOI：

  10.1021/jo7020532