dimethyl 2-(benzylthio)maleate | 61958-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(benzylthio)maleate
• 英文别名: dimethyl-(benzylthio)maleate；Benzylmercapto-maleinsaeure-dimethylester；dimethyl (E)-2-benzylsulfanylbut-2-enedioate
• CAS: 61958-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄S
• 分子量: 266.318
• InChiKey: OSPMPBMAZPXBBU-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(benzylthio)maleate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate JosiPhos 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 dimethyl (R)-2-(benzylthio)succinate 、 dimethyl (S)-2-(benzylthio)succinate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of alkyl(vinyl)thioethers: a promising approach to α-chiral thioethers

  摘要：

  This paper describes the enantio selective hydrogenation of vinylthioethers. We show that thioether derivatives of maleic esters can be hydrogenated with full conversion and up to 60% ee, and that alpha-thioether cinnamic acids can be hydrogenated in 51% ee with modest conversion. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.020
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 丁炔二酸二甲酯 在 alkyl isocyanide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 2-(benzylthio)maleate
  参考文献：
  名称：

  异氰化物与乙炔二羧酸二烷基酯和烷基硫醇的三组分反应：制备稳定的烯酮亚胺新衍生物

  摘要：

  描述了基于两性离子中间体的捕获曲线的含硫基团的稳定烯酮亚胺的三组分合成。因此，由异氰化物和乙炔二羧酸二烷基酯产生的两性离子的反应在 CH2Cl2 中与烷基硫醇反应，以良好的收率提供烯酮亚胺。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.978330

文献信息

• Three-component reaction of isocyanide with dialkyl acetylenedicarboxylate and alkyl mercaptan: preparation of new derivatives of stable ketenimines
  作者：Afshin Sarvary、Shabnam Shaabani、Nasim Ghanji、Ahmad Shaabani

  DOI：10.1080/17415993.2014.978330

  日期：2015.3.4

  Three-component synthesis of stable ketenimines containing a sulfur group based on a capture profile of a zwitterionic intermediate is described. Thus, the reactions of zwitterions, generated from isocyanide and dialkyl acetylenedicarboxylate, react with alkyl mercaptans in CH2Cl2 to afford ketenimines in good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  描述了基于两性离子中间体的捕获曲线的含硫基团的稳定烯酮亚胺的三组分合成。因此，由异氰化物和乙炔二羧酸二烷基酯产生的两性离子的反应在 CH2Cl2 中与烷基硫醇反应，以良好的收率提供烯酮亚胺。图形概要
• Asymmetric hydrogenation of alkyl(vinyl)thioethers: a promising approach to α-chiral thioethers
  作者：Alex F. Meindertsma、Michael M. Pollard、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.020

  日期：2007.12

  This paper describes the enantio selective hydrogenation of vinylthioethers. We show that thioether derivatives of maleic esters can be hydrogenated with full conversion and up to 60% ee, and that alpha-thioether cinnamic acids can be hydrogenated in 51% ee with modest conversion. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.