alpha-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]-2-硝基-4-(三氟甲基)-苯乙酸 | 38635-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: alpha-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]-2-硝基-4-(三氟甲基)-苯乙酸
• 英文名称: 3-(2,4-Dichlorophenyl)-2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 38635-54-0
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂F₃NO₄
• 分子量: 406.145
• InChiKey: SBYBKHAGFBTYMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]-2-硝基-4-(三氟甲基)-苯乙酸 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 iron(II) sulfate 、 sodium hydroxide 、 diborane(6) 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,3-二氯-6-(三氟甲基)-9-菲甲醛
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-N′-arylidenepropanehydrazonamides with Halo-Substituted Phenanthrene Scaffolds Cure P. berghei Infected Mice When Administered Perorally

  摘要：

  Structural optimization of 3-hydroxy-N'-arylidenepropanehydrazonamides provided new analogs with nanomolar to subnanomolar antiplasmodial activity against asexual blood stages of Plasmodium falciparum, excellent parasite selectivity, and nanomolar activity against the earliest forms of gametocyte development. Particularly, derivatives with a 1,3-dihalo-6-trifluoromethylphenanthrene moiety showed outstanding in vivo properties and demonstrated in part curative activity in the Plasmodium berghei mouse model when administered perorally.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00140
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基-4-三氟甲基苯基)乙酸 、 2,4-二氯苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 alpha-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]-2-硝基-4-(三氟甲基)-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾菲氨基醇。2.含三氟甲基的9-菲咯烷乙醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00277a019

文献信息

• Antimalarial phenanthrene amino alcohols. 2. Trifluoromethyl-containing 9-phenanthrenemethanols
  作者：Edward A. Nodiff、Andrew J. Saggiomo、Masafu Shinbo、Eugene H. Chen、Hirotaka Otomasu、Yasuaki Kondo、Toyohiko Kikuchi、Basant L. Verma、Shin Matsuura

  DOI：10.1021/jm00277a019

  日期：1972.7
• 3-Hydroxy-<i>N</i>′-arylidenepropanehydrazonamides with Halo-Substituted Phenanthrene Scaffolds Cure <i>P. berghei</i> Infected Mice When Administered Perorally
  作者：Michael Leven、Tanja C. Knaab、Jana Held、Sandra Duffy、Stephan Meister、Christoph Fischli、Diane Meitzner、Ursula Lehmann、Beate Lungerich、Krystina Kuna、Petra Stahlke、Michael J. Delves、Mirko Buchholz、Elizabeth A. Winzeler、Vicky M. Avery、Benjamin Mordmüller、Sergio Wittlin、Thomas Kurz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00140

  日期：2017.7.27

  Structural optimization of 3-hydroxy-N'-arylidenepropanehydrazonamides provided new analogs with nanomolar to subnanomolar antiplasmodial activity against asexual blood stages of Plasmodium falciparum, excellent parasite selectivity, and nanomolar activity against the earliest forms of gametocyte development. Particularly, derivatives with a 1,3-dihalo-6-trifluoromethylphenanthrene moiety showed outstanding in vivo properties and demonstrated in part curative activity in the Plasmodium berghei mouse model when administered perorally.