(5S)-3-{(2R,13R)-2,13-dihydroxy-13-[(5R)-2-oxo-4,5-dihydro-3H-furan-2-yl]trideca-4,6-diynyl}-5-methylfuran-2(5H)-one | 1030854-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-3-{(2R,13R)-2,13-dihydroxy-13-[(5R)-2-oxo-4,5-dihydro-3H-furan-2-yl]trideca-4,6-diynyl}-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-4-[(2R,13R)-2,13-dihydroxy-13-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]trideca-4,6-diynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1030854-24-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: WICMLXXVGPQPBP-MTFMMBMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-{(2R,13R)-2,13-dihydroxy-13-[(5R)-2-oxo-4,5-dihydro-3H-furan-2-yl]trideca-4,6-diynyl}-5-methylfuran-2(5H)-one 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(4R,15R,16R,21S)-rollicosin
  参考文献：
  名称：

  (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin及其4S差向异构体的合成

  摘要：

  (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin (2) 通过钯催化偶联两个结构单元 4 和 5 合成。内酯 4 由 1-庚炔合成，末端乙炔 5 由内酯 6 和烯丙基碘或(S)-表氯醇。(4S,15R,16R,21S)-Rollicosin (3) 也由 (R)-表氯醇通过相同的合成途径合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700930
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-3-[(2S)-2-hydroxypent-4-ynyl]-5-methylfuran-2(5H)-one 、 (5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-8-iodooct-7-ynyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(5S)-3-{(2R,13R)-2,13-dihydroxy-13-[(5R)-2-oxo-4,5-dihydro-3H-furan-2-yl]trideca-4,6-diynyl}-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin及其4S差向异构体的合成

  摘要：

  (4R,15R,16R,21S)-Rollicosin (2) 通过钯催化偶联两个结构单元 4 和 5 合成。内酯 4 由 1-庚炔合成，末端乙炔 5 由内酯 6 和烯丙基碘或(S)-表氯醇。(4S,15R,16R,21S)-Rollicosin (3) 也由 (R)-表氯醇通过相同的合成途径合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700930