ethyl 4-amino-3-cyano-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate | 1015482-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-amino-3-cyano-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-amino-2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-cyanopyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1015482-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClFN₄O₂
• 分子量: 308.699
• InChiKey: CMGDFCAMHBGVFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-Chloro-4-fluorophenyl)hydrazinylidene]propanedinitrile 、 溴乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到ethyl 4-amino-3-cyano-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Improved Protocol for Thorpe Reaction: Synthesis of 4‐Amino‐1‐arylpyrazole using Solid–Liquid Phase‐Transfer Conditions

  摘要：

  Solid - liquid phase-transfer conditions were employed for the first time in the Thorpe reaction to synthesize 4-amino-1-aryl-3,5-substituted-1H-pyrazoles 3. Aryl amines were diazotized and coupled with various active methylene compounds such as cyano acetamide, cyanoacetophenone, malononitrile, and ethyl cyanoacetate, resulting into alpha-arylhydrazononitriles 1. Cyclization of 1 using alpha-bromo ketones or esters resulted in compounds 3.

  DOI：

  10.1080/00397910701767023