11-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-methoxy-5-(methoxymethyl)undec-2-enoic acid ethyl ester | 1011481-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-methoxy-5-(methoxymethyl)undec-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,5S,7R,9R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-methoxy-5-(methoxymethoxy)undec-2-enoate
• CAS: 1011481-96-1
• 化学式: C₃₈H₆₂O₇Si₂
• 分子量: 687.077
• InChiKey: QLIVTJXUJLOZJQ-PZSRFNMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-methoxy-5-(methoxymethyl)undec-2-enoic acid ethyl ester 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxy-9-methoxy-5-(methoxymethyl)undec-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A

  摘要：

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.

  DOI：

  10.1021/jo701315h
• 作为产物：
  描述：

  10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxy-4-(methoxymethyl)dec-1-ene 、 丙烯酸乙酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到11-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-methoxy-5-(methoxymethyl)undec-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A

  摘要：

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.

  DOI：

  10.1021/jo701315h

文献信息

• Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A
  作者：Laurent Ferrié,、Lucie Boulard、Fabienne Pradaux、Samir Bouzbouz、Sébastien Reymond、Patrice Capdevielle、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo701315h

  日期：2008.3.1

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.