ethyl (3S)-3-[(1S,2S,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolan-2-yl]butanoate | 1017577-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3S)-3-[(1S,2S,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolan-2-yl]butanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-[(1'S,2'S,4'R,6'S)-1',6'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-bicyclo[2.2.2]octane]-2'-yl]butanoate
• CAS: 1017577-16-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: IHEKBUUPNYDWIU-KSXIZUIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-[(1S,2S,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolan-2-yl]butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(3S)-3-[(1S,2S,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolan-2-yl]butanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-seychellene的立体选择性全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.035
• 作为产物：
  描述：

  ethyl E-3-[(1S,2S,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolan-2-yl]but-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到ethyl (3S)-3-[(1S,2S,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolan-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-seychellene的立体选择性全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.035

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (−)-seychellene
  作者：A. Srikrishna、G. Ravi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.035

  日期：2008.3

  A stereoselective total synthesis of the tricyclic sesquiterpene (−)-seychellene, starting from (R)-carvone via (R)-3-methylcarvone has been accomplished, employing a combination of intermolecular Michael addition–intramolecular Michael addition sequence, a stereoselective hydrogenation, and an intramolecular alkylation reaction.

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。