(Z)-5-bromo-2-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol | 1008105-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (Z)-5-bromo-2-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol
• 英文别名: (2Z)-5-bromo-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3H-1-benzofuran-3-ol
• CAS: 1008105-82-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO₂
• 分子量: 337.6
• InChiKey: XVYKZPVVXDDZKE-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-bromo-2-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(Z)-5-bromo-4'-chloroaurone
  参考文献：
  名称：

  通过Au I催化的环化反应快速，多功能地合成金酮

  摘要：

  可以以三步程序方便地形成Aurones，包括金I催化的2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的环化反应，这是高度区域选择性和立体选择性的关键步骤。从取代的水杨醛开始可以得到各种各样的衍生物。实现了天然4,6,3'，4'-四甲氧基金龙的合成和两种天然产物（dalmaisione D和4'-氯金龙）的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/jo702197b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-(3-(4-氯苯基)-1-羟基丙-2-炔-1-基)苯酚 在 potassium carbonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-5-bromo-2-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Au I催化的环化反应快速，多功能地合成金酮

  摘要：

  可以以三步程序方便地形成Aurones，包括金I催化的2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的环化反应，这是高度区域选择性和立体选择性的关键步骤。从取代的水杨醛开始可以得到各种各样的衍生物。实现了天然4,6,3'，4'-四甲氧基金龙的合成和两种天然产物（dalmaisione D和4'-氯金龙）的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/jo702197b

文献信息

• Versatile and Expeditious Synthesis of Aurones via Au^I-Catalyzed Cyclization
  作者：Hassina Harkat、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo702197b

  日期：2008.2.1

  Aurones are conveniently formed in a three-step procedure including a goldI-catalyzed cyclization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols as a highly regio- and stereoselective key step. A wide diversity of derivatives can be obtained starting from substituted salicylaldehydes. Synthesis of natural 4,6,3‘,4‘-tetramethoxyaurone and structure revision of two natural products (dalmaisione D and 4‘-chloroaurone)

  可以以三步程序方便地形成Aurones，包括金I催化的2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的环化反应，这是高度区域选择性和立体选择性的关键步骤。从取代的水杨醛开始可以得到各种各样的衍生物。实现了天然4,6,3'，4'-四甲氧基金龙的合成和两种天然产物（dalmaisione D和4'-氯金龙）的结构修饰。