(2S,7S)-1-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-7-[(4S,5S)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2-hydroxyoctan-4-one | 1009089-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,7S)-1-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-7-[(4S,5S)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2-hydroxyoctan-4-one
• 英文别名: (2S,7R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-[(4R,5R)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2-hydroxyoctan-4-one
• CAS: 1009089-89-7
• 化学式: C₃₇H₅₀O₆Si
• 分子量: 618.886
• InChiKey: VQBFZNPYUWXROZ-QMJLHWFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7S)-1-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-7-[(4S,5S)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2-hydroxyoctan-4-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到(2S,4S,7S)-1-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-7-[(4S,5S)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2-octane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  描述了高度收敛的bitungolide F的全合成，导致其绝对立体化学的赋值。关键步骤包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯烃化反应以构建C7-C8键，维蒂希反应以在分子中引入共轭E，E-烯烃部分，最后是闭环易位反应以构建六元环分子的α，β-不饱和δ-内酯。使用Crimmins的方案，修改后的Evans的syn- aldol反应用于在C4和C5中心安装立体化学。使用Evans规程通过C9酮的羟基直接还原法引入C9处的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo7023152
• 作为产物：
  描述：

  (2S,7S)-1-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-7-[(4S,5S)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2-[(1,1,1-triethylsilyl)oxy]octan-4-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到(2S,7S)-1-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-7-[(4S,5S)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2-hydroxyoctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  描述了高度收敛的bitungolide F的全合成，导致其绝对立体化学的赋值。关键步骤包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯烃化反应以构建C7-C8键，维蒂希反应以在分子中引入共轭E，E-烯烃部分，最后是闭环易位反应以构建六元环分子的α，β-不饱和δ-内酯。使用Crimmins的方案，修改后的Evans的syn- aldol反应用于在C4和C5中心安装立体化学。使用Evans规程通过C9酮的羟基直接还原法引入C9处的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo7023152

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Bitungolide F and Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Subhash Ghosh、Soma Uday Kumar、J. Shashidhar

  DOI：10.1021/jo7023152

  日期：2008.2.1

  A highly convergent total synthesis of bitungolide F leading to the assignment of its absolute stereochemistry is described. The key steps include a Horner−Wadsworth−Emmons olefination to construct the C7−C8 bond, a Wittig reaction to introduce the conjugate E,E-olefinic moiety in the molecule, and finally a ring-closing metathesis reaction to construct the six-membered α,β-unsaturated δ-lactone of

  描述了高度收敛的bitungolide F的全合成，导致其绝对立体化学的赋值。关键步骤包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯烃化反应以构建C7-C8键，维蒂希反应以在分子中引入共轭E，E-烯烃部分，最后是闭环易位反应以构建六元环分子的α，β-不饱和δ-内酯。使用Crimmins的方案，修改后的Evans的syn- aldol反应用于在C4和C5中心安装立体化学。使用Evans规程通过C9酮的羟基直接还原法引入C9处的立体化学。