5-chloro-3-(dimethylamino)-1-(4-methoxybenzyl)pyrazin-2(1H)-one | 1016895-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-3-(dimethylamino)-1-(4-methoxybenzyl)pyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)-5-chloro-3-(dimethylamino)pyrazin-2(1H)-one；5-Chloro-3-(dimethylamino)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazin-2-one
• CAS: 1016895-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 293.753
• InChiKey: IRDFYDBXZFDQEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-ethylsulfanyl-1-(4-methoxybenzyl)pyrazin-2(1H)-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到5-chloro-3-(dimethylamino)-1-(4-methoxybenzyl)pyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient microwave-assisted desulfitative dimethylamination of the 2(1H)-pyrazinone scaffold using N,N-dimethylformamide

  摘要：

  A convenient microwave-assisted methodology is developed for the generation of 5-chloro-3-(dimethylamino)pyrazin-2(1H)-ones. The method entails a chemoselective desulfitative removal of a phenylthioether bond upon DMF/H2O treatment in the presence of sodium carbonate, yielding the desired compounds in 73-96%. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.030